N-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醛 | 143722-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醛
• 英文名称: 2-n-Butyl-4-chloro-1-p-bromobenzyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(4-bromobenzyl)-2-butyl-5-chloro-3h-imidazole-4-carboxaldehyde；2-n-butyl-4-chloro-1-(4-bromobenzyl)-5-formylimidazole；1-(4-Bromobenzyl)-2-butyl-4-chloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-[(4-bromophenyl)methyl]-2-butyl-5-chloroimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 143722-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrClN₂O
• 分子量: 355.662
• InChiKey: DCAOUKIOMHLRBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 Pd(PPh₃)4(OAc)2 、 potassium carbonate 作用下， 生成 三苯甲基洛沙坦
  参考文献：
  名称：

  在没有任何有机废水的情况下，使用对溴甲苯的原子高效溴化连续合成和分离对溴苄基溴：绿色工业实践的潜力

  摘要：

  此工作的重点的溴化p使用不同的溴化剂-bromotoluene（PBT），诸如液体溴2，溴化钠，NaBrO 3，溴化钠，NaBrO 3 -NaCl，溴化钠-H 2 ö 2，和HBr-H 2 ö 2。NaBr–NaBrO 3 –NaCl 是一种从溴回收厂获得的环保溴化剂。NaBr-NaBrO 3和NaBr-NaBrO 3 -NaCl 均被发现是无害且有效的溴化剂。纯 NaBr-NaBrO 3使用二氯乙烷作为溶剂时，PBT 转化率最高，溴原子效率为 79.7%，溴原子效率为 98.2%。美国和欧洲实际上已不再使用二氯乙烷，而且不环保；以水为溶剂的工艺最佳。发现底物与活性溴的摩尔比为 3:1 足以获得对溴苄基溴 (PBBB)的最大选择性。产品的分离提纯采用低温结晶法。未反应的 PBT 与获得的二溴副产物一起循环使用。通过 10 个连续批次在反应混合物中逐渐积累的二溴产物通过 NaBH 4转化回

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00135
• 作为产物：
  描述：

  咪唑醛 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-溴苄基)-2-丁基-4-氯-1H-咪唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  在没有任何有机废水的情况下，使用对溴甲苯的原子高效溴化连续合成和分离对溴苄基溴：绿色工业实践的潜力

  摘要：

  此工作的重点的溴化p使用不同的溴化剂-bromotoluene（PBT），诸如液体溴2，溴化钠，NaBrO 3，溴化钠，NaBrO 3 -NaCl，溴化钠-H 2 ö 2，和HBr-H 2 ö 2。NaBr–NaBrO 3 –NaCl 是一种从溴回收厂获得的环保溴化剂。NaBr-NaBrO 3和NaBr-NaBrO 3 -NaCl 均被发现是无害且有效的溴化剂。纯 NaBr-NaBrO 3使用二氯乙烷作为溶剂时，PBT 转化率最高，溴原子效率为 79.7%，溴原子效率为 98.2%。美国和欧洲实际上已不再使用二氯乙烷，而且不环保；以水为溶剂的工艺最佳。发现底物与活性溴的摩尔比为 3:1 足以获得对溴苄基溴 (PBBB)的最大选择性。产品的分离提纯采用低温结晶法。未反应的 PBT 与获得的二溴副产物一起循环使用。通过 10 个连续批次在反应混合物中逐渐积累的二溴产物通过 NaBH 4转化回

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00135

文献信息

• Process for preparing biphenyltetrazole compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05310928A1

  公开（公告）日：1994-05-10

  Method for the preparing biphenyltetrazole compounds which are angiotensin II receptor antagonists or which are useful intermediates to prepare angiotensin II receptor antagonists. An illustrative biphenyl tetrazole compound is 2-n-butyl-4-chloro-1-[(2'-(tetrazol-5-yl)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-1H-im idazole-5-methanol, potassium salt.

  制备双苯基四唑化合物的方法，这些化合物是血管紧张素II受体拮抗剂，或者是制备血管紧张素II受体拮抗剂的有用中间体。一个示例性的双苯基四唑化合物是2-正丁基-4-氯-1-[(2'-(四唑-5-基)-1,1'-联苯基-4-基)甲基]-1H-咪唑-5-甲醇，钾盐。
• Tetrazolylphenylboronic acid intermediates for the synthesis of AII
  申请人：——

  公开号：US05130439A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  Novel tetrazolylphenylboronic acids, methods for their preparation, and their use in the syntheses of angiotensin II receptor antagonists are disclosed.

  揭示了新型四唑基苯硼酸、其制备方法以及其在合成血管紧张素II受体拮抗剂中的应用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYLIMIDAZOLE DERIVATIVES AND FOR LOSARTAN.
  申请人：Dipharma S.p.A.

  公开号：EP1548009A3

  公开（公告）日：2005-11-16

  A process for the preparation of benzylimidazole derivatives useful as intermediates for preparation of losartan, novel intermediates for their preparation and a process for the preparation of losartan.

  一种制备苯甲基咪唑衍生物的方法，该衍生物可用作洛卡特普制备的中间体，以及用于其制备的新型中间体和洛卡特普的制备方法。
• Process for the preparation of benzylimidazole derivatives
  申请人：Allegrini Pietro

  公开号：US20050090672A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  A process for the preparation of benzylimidazole derivatives useful as intermediates for preparation of losartan, novel intermediates for their preparation and a process for the preparation of losartan.

  一种制备苯甲基咪唑衍生物的方法，该衍生物可用作洛卡特普制备的中间体，制备它们的新型中间体以及制备洛卡特普的方法。
• Process for preparing tetrazolylphenylboronic acid intermediates
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05206374A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Method for the preparation of novel tetrazolyphenylboronic acids such as the compound 2-(2'-triphenylmethyl-2'H-tetrazol-5'-yl)phenylboronic acid.

  制备新型四唑基苯基硼酸的方法，例如化合物2-(2'-三苯甲基-2'H-四唑-5'-基)苯基硼酸。