(1R,2R,3R,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-benzyloxymethyl-7-(dimethylphenylsilyl)pyrrolizidine | 1357007-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-benzyloxymethyl-7-(dimethylphenylsilyl)pyrrolizidine
• 英文别名: [(1S,5R,6R,7R,8S)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1357007-95-4
• 化学式: C₃₇H₄₃NO₃Si
• 分子量: 577.839
• InChiKey: LMCJCLVTTHPFSQ-QDVRJJOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-benzyloxymethyl-7-(dimethylphenylsilyl)pyrrolizidine 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 六氢-3-(羟甲基)-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine

  摘要：

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.

  DOI：

  10.1021/ol203396s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-dimethylphenylsilyl-2-propenoate 在 samarium diiodide 、 borane-dimethyl sulfide complex 、 六氟异丙醇 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 (1R,2R,3R,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-benzyloxymethyl-7-(dimethylphenylsilyl)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine

  摘要：

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.

  DOI：

  10.1021/ol203396s