((2R,5R)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 303764-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ((2R,5R)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 303764-42-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: GRVCWWOVJVZDCS-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,5R)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(2R,5R)-5-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双[羟甲基]四氢呋喃 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((2R,5R)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖糖氨基酸和糖二酸的拟肽的合成和构象研究。

  摘要：

  合成了呋喃糖糖氨基酸（1），用作二肽等位基因，以诱导小的线性肽中有趣的转弯结构。它们属于新设计的杂合结构的新种类，其在刚性呋喃糖糖环上同时带有氨基和羧基。四个这样的分子，6-氨基-2,5-脱水-6-脱氧-D-葡萄糖酸（3，Gaa）及其甘露糖醛酸（4，Maa），偶氮（5，Iaa）和3,4-二氧杂豆酸合成了（6，ddIaa）同源物。合成遵循新的反应路径，其中在γ-吡啶鎓重铬酸吡啶鎓羟基氧化过程中，发生了γ-苄氧基氧与己糖衍生的末端氮丙啶环在2中的分子内5-exo S（N）2开环基团具有羧基功能，导致一步形成呋喃糖糖氨基酸骨架。将这些呋喃类糖氨基酸掺入亮氨酸脑啡肽中代替其Gly-Gly部分，得到类似物8-11。通过圆二色性（CD）和各种NMR技术，结合受限的分子动力学（MD）模拟，对这些分子进行了详细的结构分析，结果表明，这些类似物中的两个8a和10a具有折叠结构，由不寻常的九元伪β-在LeuN

  DOI：

  10.1021/jo000408e

文献信息

• An efficient and highly stereoselective approach to trans-2,5-disubstituted-tetrahydrofuran and trans-2,6-disubstituted-tetrahydropyran derivatives
  作者：Indrek Veidenberg、Lauri Toom、Piret Villo、Lauri Vares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.109

  日期：2014.6

  Bis-epoxides were converted into trans-2,5-disubstituted-tetrahydrofuran and trans-2,6-disubstituted-tetrahydropyran derivatives using a kinetic resolution followed by cyclization, in an efficient and highly enantio- and diastereoselective manner.

  使用动力学拆分随后环化，以有效且高度对映体和非对映体选择性的方式将双环氧化物转化为反式-2,5-二取代的四氢呋喃和反式-2,6-二取代的四氢吡喃衍生物。