N-(1-hexadecyl)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide | 1082746-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(1-hexadecyl)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: 1,5-bis(4-chlorophenyl)-N-hexadecylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1082746-80-2
• 化学式: C₃₂H₄₃Cl₂N₃O
• 分子量: 556.619
• InChiKey: MQDLWAZVZNQKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 ethyl 1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 三甲基铝 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 以90%的产率得到N-(1-hexadecyl)-1,5-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖症设计了多个配体：吡唑脂肪酸酰胺的合成和作为低吞噬剂的评估。

  摘要：

  为了寻找新的减肥药，已经合成了一系列新的1,5-二芳基吡唑脂肪酸酰胺衍生物，作为双重过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）/大麻素受体配体。在小鼠四联体的两次测试中，已将这些化合物作为PPARalpha激活剂和大麻素在体内和体外进行了评估。在体内，已经对所有化合物进行了食物摄入研究。没有发现明显的大麻素活性，但是一些化合物具有有效的PPARalpha活化剂的作用。几种化合物显示出厌食特性，从而减少了大鼠的食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.023

文献信息

• Antiobesity designed multiple ligands: Synthesis of pyrazole fatty acid amides and evaluation as hypophagic agents
  作者：Mario Alvarado、Pilar Goya、Manuel Macías-González、Francisco Javier Pavón、Antonia Serrano、Nadine Jagerovic、Jose Elguero、Angel Gutiérrez-Rodríguez、Santiago García-Granda、Margarita Suardíaz、Fernando Rodríguez de Fonseca

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.023

  日期：2008.12

  Searching for new antiobesity agents, a new series of fatty acid amide derivatives of 1,5-diarylpyrazole have been synthesized as dual peroxisome proliferator activated receptor alpha (PPARalpha)/cannabinoid receptor ligands. The compounds have been evaluated in vivo and in vitro as PPARalpha activators and as cannabinoids in two tests of the mouse tetrad. In vivo, food intake studies have been performed

  为了寻找新的减肥药，已经合成了一系列新的1,5-二芳基吡唑脂肪酸酰胺衍生物，作为双重过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）/大麻素受体配体。在小鼠四联体的两次测试中，已将这些化合物作为PPARalpha激活剂和大麻素在体内和体外进行了评估。在体内，已经对所有化合物进行了食物摄入研究。没有发现明显的大麻素活性，但是一些化合物具有有效的PPARalpha活化剂的作用。几种化合物显示出厌食特性，从而减少了大鼠的食物摄入。
• Structural study of diarylazoles related to Rimonabant
  作者：Ibon Alkorta、Mario Alvarado、José Elguero、Santiago García-Granda、Pilar Goya、Laura Torre-Fernández、Laura Menéndez-Taboada

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.10.020

  日期：2009.2

  The structures of three diarylazoles (two pyrazoles and one 1,2,4-triazole) related to Rimonabant have been determined by X-ray crystallography. The conformation of both aryl groups in the new structures is discussed with regard to other related compounds reported in the Cambridge Structural Database. The secondary structure of the three compounds is very different. Compound 2 forms a helix, compound 3 forms a structure with the hydrocarbon layers parallel and compound 4 crystallizes forming a double chain. In the solid state, the conformation of both aryl groups, the N-aryl and the C-aryl, was compared with similar compounds reported in the literature. GIAO calculations afford absolute shieldings that were compared with experimental chemical shifts. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.