6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 1192850-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1192850-00-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 377.191
• InChiKey: PVQWTINABCQDDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)苯硼酸 、 6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-[3-(dimethylamino)phenyl]-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新黄酮醇衍生物的合成，体外生物学评估和氧化转化：苯基-N，N-二甲基氨基的可能作用。

  摘要：

  通过克莱森·施密特（Claisen⁻Schmidt）和铃木（Suzuki）反应合成了六种新的黄酮醇（6a⁻f），并通过光谱法对其进行了全面表征。为了评估其抗氧化活性，测定了它们的氧自由基吸收能力和三价铁还原抗氧化能力，以及它们对2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）和2的自由基清除活性。 2-二苯基-1-picylhydrazylradicals。此外，还通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物测定法评估了它们对H9c2心肌母细胞的细胞毒性。带有苯基-N，N-二甲基氨基基团的化合物（6a，6c和6e）显示出有希望的抗氧化剂效能，并且没有任何细胞毒性作用。考虑这些数据后，在体外通过化学芬顿反应研究了6c化合物的氧化转化，并通过质谱鉴定了形成的氧化产物。检测到两种潜在的代谢产物。根据这些结果，化合物6c可以作为未来开发的模型化合物。总的来说，这项工作已证明苯

  DOI：

  10.3390/molecules23123161
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新黄酮醇衍生物的合成，体外生物学评估和氧化转化：苯基-N，N-二甲基氨基的可能作用。

  摘要：

  通过克莱森·施密特（Claisen⁻Schmidt）和铃木（Suzuki）反应合成了六种新的黄酮醇（6a⁻f），并通过光谱法对其进行了全面表征。为了评估其抗氧化活性，测定了它们的氧自由基吸收能力和三价铁还原抗氧化能力，以及它们对2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）和2的自由基清除活性。 2-二苯基-1-picylhydrazylradicals。此外，还通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物测定法评估了它们对H9c2心肌母细胞的细胞毒性。带有苯基-N，N-二甲基氨基基团的化合物（6a，6c和6e）显示出有希望的抗氧化剂效能，并且没有任何细胞毒性作用。考虑这些数据后，在体外通过化学芬顿反应研究了6c化合物的氧化转化，并通过质谱鉴定了形成的氧化产物。检测到两种潜在的代谢产物。根据这些结果，化合物6c可以作为未来开发的模型化合物。总的来说，这项工作已证明苯

  DOI：

  10.3390/molecules23123161

文献信息

• Chromenone derivatives useful for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：AxoGlia Therapeutics S.A.

  公开号：EP2112145A1

  公开（公告）日：2009-10-28

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15具有规范中给定的含义，在神经退行性疾病的治疗中是有用的。
• CHROMENONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Coowar Djalil

  公开号：US20110144194A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.

  通式（I）和（II）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14和R15的含义如规范中所述，对于治疗神经退行性疾病是有用的。
• Synthesis and study of antibiofilm and antivirulence properties of flavonol analogues generated by palladium catalyzed ligand free Suzuki–Miyaura coupling against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> PAO1
  作者：Anjitha Theres Benny、Masthan Thamim、Prakhar Srivastava、Sindoora Suresh、Krishnan Thirumoorthy、Loganathan Rangasamy、Karthikeyan S.、Nalini Easwaran、Ethiraj Kannatt Radhakrishnan

  DOI：10.1039/d3ra08617h

  日期：2024.4.16

  substituted flavonols through the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction has been explained in this study. The arylated products were acquired by the coupling of a variety of aryl boronic acids with flavonols under Pd(OAc)2 catalyzed reaction conditions in a ligand-free reaction strategy. Subsequently, the antibiofilm and antivirulence properties of the arylated flavonols against Pseudomonas aeruginosa PAO1

  铃木-宫浦偶联是有机化学中普遍存在的碳-碳键形成反应方法之一。它的受欢迎是因为它能够进行广泛的偶联反应，以直接的方式生成广泛的联芳基序，显示出高水平的官能团耐受性。本研究解释了通过铃木-宫浦交叉偶联反应芳基化不同取代黄酮醇的便捷有效的合成路线。在Pd(OAc) 2催化反应条件下，采用无配体反应策略，将多种芳基硼酸与黄酮醇偶联，得到芳基化产物。随后，深入研究了芳基化黄酮醇对铜绿假单胞菌PAO1 的抗生物膜和抗毒力特性。使用分子对接研究鉴定了群体感应蛋白 LasR、RhlR 和 PqsR 的最佳配体。然后通过针对群体感应基因lasB 、 rhlA和pqsE的 RT-PCR 研究这些最合适的配体对铜绿假单胞菌基因表达水平的影响。合成黄酮醇的作用导致基因表达下调，证实了该化合物的抗生物膜效率。
• Synthesis, inverse docking-assisted identification and in vitro biological characterization of Flavonol-based analogs of fisetin as c-Kit, CDK2 and mTOR inhibitors against melanoma and non-melanoma skin cancers
  作者：Tithi Roy、Samuel T. Boateng、Sergette Banang-Mbeumi、Pankaj K. Singh、Pratik Basnet、Roxane-Cherille N. Chamcheu、Federico Ladu、Isabel Chauvin、Vladimir S. Spiegelman、Ronald A. Hill、Konstantin G. Kousoulas、Bolni Marius Nagalo、Anthony L. Walker、Jean Fotie、Siva Murru、Mario Sechi、Jean Christopher Chamcheu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104595

  日期：2021.2
• [EN] CHROMENONE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHROMÉNONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：AXOGLIA THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2009130253A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds of general formula (I) and (II) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 and R15 have the meanings given in the specification, are useful in the treatment of neurodegenerative disease.