tert-butyl N-(3,5-ditert-butylphenyl)-N-oct-7-ynylcarbamate | 1255084-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(3,5-ditert-butylphenyl)-N-oct-7-ynylcarbamate
• CAS: 1255084-96-8
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₂
• 分子量: 413.644
• InChiKey: WBPVMSBPXZIOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(3,5-ditert-butylphenyl)-N-oct-7-ynylcarbamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合了[c2] Daisy和[2] Rotaxane排列的pH敏感型杂环[4]轮烷分子机器的合成。

  摘要：

  报道了一种通过自分选策略合成新型的pH敏感的异[4]轮烷分子机器。最初的四联分子结构结合了[c2]菊花链支架，该支架连接到两个[2]轮烷单元上。由于二苯并24-冠-8（DB24C8）大环对于铵，苯胺和三唑鎓分子站的特定相互作用，因此可以通过pH值变化来驱动系统。苯胺部分的选择性去质子化触发未取代的DB24C8沿[2]轮烷单元穿梭。

  DOI：

  10.1002/chem.201600453
• 作为产物：
  描述：

  、 二碳酸二叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-(3,5-ditert-butylphenyl)-N-oct-7-ynylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  双站或轮转状态的双稳态或振荡状态，在三站台的双氧杂环丁烷分子机器中

  摘要：

  据报道，基于苯胺，三唑鎓和单或双取代吡啶鎓酰胺站的两站和三站[2]轮烷分子机器的高产率，直接合成。在pH敏感的两工位分子机器的情况下，发生了大环的大幅度运动。但是，中间第三工位的存在导致苯胺化反应质子化后，并取决于吡啶鎓酰胺的取代，导致大环在三唑鎓位点附近排他地定位，或者导致三唑鎓和三唑鎓之间的大环振荡振荡。单取代吡啶鎓酰胺站。在CD 2 Cl 2中进行了振荡系统的可变温度1 H NMR研究。在所有考虑的温度（298–193 K）下，两个站之间的交换在NMR时标上证明是快速的。有趣的是，降低温度置换了两个翻译异构体之间的平衡，直到达到大环在单取代吡啶鎓酰胺站附近的唯一位置。在每个温度下评估热力学常数K：从Van't Hoff图中提取热力学参数ΔH和ΔS，并提供吉布斯能量ΔG。Arrhenius和Eyring曲线提供了动力学参数，即活化能E a，活化焓ΔH ≠和活化熵ΔS ≠。所述Δ ģ从动力学参数推导值匹配得很好，用Δ

  DOI：

  10.1002/chem.201000777

文献信息

• A pH-Sensitive Peptide-Containing Lasso Molecular Switch
  作者：Caroline Clavel、Karine Fournel-Marotte、Frédéric Coutrot

  DOI：10.3390/molecules180911553

  日期：——

  synthesis of a peptide-containing lasso molecular switch by a self-entanglement strategy is described. The interlocked rotaxane molecular machine consists of a benzometaphenylene[25]crown-8 (BMP25C8) macrocycle surrounding a molecular axle. This molecular axle contains a tripeptidic sequence and two molecular stations: a N-benzyltriazolium and a pH-sensitive anilinium station. The tripeptide is located between

  描述了通过自缠结策略合成含肽套索分子开关。互锁的轮烷分子机器由围绕分子轴的苯并间苯撑[25]冠-8 (BMP25C8)大环组成。这个分子轴包含一个三肽序列和两个分子站：一个 N-苄基三唑鎓和一个 pH 敏感的苯胺站。三肽位于大环和三唑鎓站之间，因此可以根据大环从一个站到另一站的穿梭情况调整其构象。在酸性 pH 值下，大环位于苯胺部分周围，而在去质子化后它在三唑站周围穿梭。因此，这种分子机制迫使套索采用收紧或松散的构象。
• A pH-Sensitive Lasso-Based Rotaxane Molecular Switch
  作者：Caroline Clavel、Camille Romuald、Emile Brabet、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/chem.201203597

  日期：2013.2.25

  self‐disentanglement of the molecular architecture. On another hand, it acts as a second molecular station for the macrocycle. At acidic pH, the BMP25C8 resides around the best anilinium molecular station, displaying the lasso [1]rotaxane in a loosened conformation. The deprotonation of the anilinium molecular station triggers the shuttling of the BMP25C8 around the triazolium moiety, therefore tightening

  据报道，pH敏感的两工位[1]轮烷化合物分子开关是通过非缠结的两性人分子（包括苯胺和三唑部分）的自缠结而合成的。苯胺被选作大环苯并间亚苯并[25] crown-8（BMP25C8）的最佳模板，并允许分子自缠结。通过1 H NMR光谱研究了雌雄同体分子与假[1]轮烷的平衡：在极性较小的溶剂CD 2 Cl 2中发现了最佳的自缠结条件高稀释度 然后将三唑部分苄基化以提供苄基三唑鎓部分，其随后起双重作用。一方面，它充当捕获BMP25C8的庞大门，从而避免了分子结构的任何自解缠结。另一方面，它充当了大环的第二个分子站。在酸性pH值下，BMP25C8驻留在最佳的苯胺分子站附近，以松散的构象显示套索[1]轮烷。苯胺分子站的去质子化触发了BMP25C8在三唑部分周围的穿梭，因此收紧了套索。
• Bistable or Oscillating State Depending on Station and Temperature in Three-Station Glycorotaxane Molecular Machines
  作者：Eric Busseron、Camille Romuald、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/chem.201000777

  日期：2010.9.3

  of two‐ and three‐station [2]rotaxane molecular machines based on an anilinium, a triazolium, and a mono‐ or disubstituted pyridinium amide station is reported. In the case of the pH‐sensitive two‐station molecular machines, large‐amplitude movement of the macrocycle occurred. However, the presence of an intermediate third station led, after deprotonation of the anilinium station, and depending on

  据报道，基于苯胺，三唑鎓和单或双取代吡啶鎓酰胺站的两站和三站[2]轮烷分子机器的高产率，直接合成。在pH敏感的两工位分子机器的情况下，发生了大环的大幅度运动。但是，中间第三工位的存在导致苯胺化反应质子化后，并取决于吡啶鎓酰胺的取代，导致大环在三唑鎓位点附近排他地定位，或者导致三唑鎓和三唑鎓之间的大环振荡振荡。单取代吡啶鎓酰胺站。在CD 2 Cl 2中进行了振荡系统的可变温度1 H NMR研究。在所有考虑的温度（298–193 K）下，两个站之间的交换在NMR时标上证明是快速的。有趣的是，降低温度置换了两个翻译异构体之间的平衡，直到达到大环在单取代吡啶鎓酰胺站附近的唯一位置。在每个温度下评估热力学常数K：从Van't Hoff图中提取热力学参数ΔH和ΔS，并提供吉布斯能量ΔG。Arrhenius和Eyring曲线提供了动力学参数，即活化能E a，活化焓ΔH ≠和活化熵ΔS ≠。所述Δ ģ从动力学参数推导值匹配得很好，用Δ
• Synthesis of a pH-Sensitive Hetero[4]Rotaxane Molecular Machine that Combines [c2]Daisy and [2]Rotaxane Arrangements
  作者：Philip Waelès、Benjamin Riss-Yaw、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/chem.201600453

  日期：2016.5.10

  hetero[4]rotaxane molecular machine through a self‐sorting strategy is reported. The original tetra‐interlocked molecular architecture combines a [c2]daisy chain scaffold linked to two [2]rotaxane units. Actuation of the system through pH variation is possible thanks to the specific interactions of the dibenzo‐24‐crown‐8 (DB24C8) macrocycles for ammonium, anilinium, and triazolium molecular stations. Selective

  报道了一种通过自分选策略合成新型的pH敏感的异[4]轮烷分子机器。最初的四联分子结构结合了[c2]菊花链支架，该支架连接到两个[2]轮烷单元上。由于二苯并24-冠-8（DB24C8）大环对于铵，苯胺和三唑鎓分子站的特定相互作用，因此可以通过pH值变化来驱动系统。苯胺部分的选择性去质子化触发未取代的DB24C8沿[2]轮烷单元穿梭。
• Distinguishing Two Ammonium and Triazolium Sites of Interaction in a Three-Station [2]Rotaxane Molecular Shuttle
  作者：Philip Waelès、Karine Fournel-Marotte、Frédéric Coutrot

  DOI：10.1002/chem.201701912

  日期：2017.8.25

  station that has weak affinity for the DB24C8 macrocycle and is located in the centre of the molecular axle. Two other molecular stations, arylammonium and alkylbenzylammonium moieties, sit on either side of the triazolium moiety along the molecular axle and have stronger affinities for the DB24C8 macrocycle. These two ammonium moieties are covalently linked to two different stopper groups at each extremity

  本文报道了三稳态[2]轮烷分子穿梭的合成，其中大环的运动是由烷基苄胺的选择性质子化/去质子化或特定的氨基甲酰基化/脱氨基甲酰基化引发的。螺纹轴被二苯并[24]冠[8]（DB24C8）大环包围，并包含三个对大环具有不同结合亲和力的位点。安N甲基三唑鎓部分充当分子站，其对DB24C8大环的亲和力较弱，位于分子轴的中心。其他两个分子站，芳基铵和烷基苄基铵部分，沿分子轴位于三唑部分的两侧，对DB24C8大环具有更强的亲和力。这两个铵部分在线的每个末端共价连接至两个不同的塞子基团：叔-丁基苯基和一个取代的DB24C8单元。由于空间位阻，前者不允许与周围的DB24C8大环进行任何π-π堆积相互作用，而后者则允许。因此，这使得周围的DB24C8大环在完全质子化状态下可以区分两个铵位。在去质子化状态下，作为碱基或亲核试剂的胺官能团的对比反应性允许选择性反应，触发围绕三个分子站的大环的受控穿梭。