N-Ethoxyoxalyl-4-chlor-benzylamin | 6951-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Ethoxyoxalyl-4-chlor-benzylamin
• 英文别名: Ethyl [(4-chlorobenzyl)amino](oxo)acetate；ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 6951-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: AIGHLUGGIZLWGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethoxyoxalyl-4-chlor-benzylamin 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-((4-chlorobenzyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氨基甲酰基向杂芳烃的加成†

  摘要：

  氨基甲酰基自由基的产生，然后将它们加到杂芳烃中，是在温和的条件下通过无金属的草酸的光催化脱羧反应进行的。该方法已被用于使用α-氨基酸衍生的草酰胺酸对杂芳族碱进行氨基甲酰基化，从而得到相应的酰胺而没有外消旋化作用。

  DOI：

  10.1039/c8cc08326f
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 对氯苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Ethoxyoxalyl-4-chlor-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  发现硬脂酰辅酶A去饱和酶的细胞色素P450 4F11激活的抑制剂。

  摘要：

  硬脂酰辅酶A去饱和酶（SCD）催化饱和脂肪酸向不饱和脂肪酸转化的第一步。膜完整性和细胞增殖需要不饱和脂肪酸。由于这些原因，SCD抑制剂代表了潜在的癌症治疗方法。但是，具有内在活性的SCD抑制剂会导致皮肤毒性，这对它们的发展构成了障碍。我们最近描述了一系列草酸二酰胺，它们通过CYP4F11介导的代谢转化为癌症子集内的活性SCD抑制剂。在本文中，我们描述了草酸二酰胺和相关N-酰基脲的优化，以及与代谢活化和SCD抑制有关的结构-活性关系的分析。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00052

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroethyl Oxalates in the One-Pot Parallel Synthesis of Hindered Aliphatic Oxamides
  作者：Andrey V. Bogolubsky、Yurii S. Moroz、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey E. Pipko、Alexander V. Grishchenko、Anton V. Zhemera、Anzhelika I. Konovets、Roman A. Doroschuk、Yurii V. Dmytriv、Olga A. Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1002/ejoc.201501579

  日期：2016.4

  A simple parallel synthesis approach to unsymmetrical N1,N2-substituted aliphatic oxamides using methyl (2,2,2-trifluoroethyl) oxalate and bis(2,2,2-trifluoroethyl) oxalate was developed. The method was validated on a 52-membered set of the oxamides, derived mainly from hindered primary and secondary aliphatic amines, and gave the products with a high overall success rate in moderate yields.

  开发了一种使用草酸甲酯 (2,2,2-三氟乙基) 和草酸双 (2,2,2-三氟乙基) 酯合成不对称 N1,N2 取代脂肪族草酰胺的简单平行合成方法。该方法在 52 元草酰胺组上进行了验证，草酰胺主要来自受阻的伯胺和仲脂肪胺，并以中等产率获得了具有高总体成功率的产品。
• DNA METHYLATION INHIBITORS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20120157465A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.
• US8546397B2
  申请人：——

  公开号：US8546397B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [EN] DNA METHYLATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTHYLATION DE L'ADN
  申请人：UNIV OHIO STATE RES FOUND

  公开号：WO2012087889A2

  公开（公告）日：2012-06-28

  A number of DNA methylation inhibitors are described. The DNA methylation inhibitors were identified using a two-component enhanced green fluorescent protein reporter system to screen a compound library containing procainamide derivatives. The DNA methylation inhibitors can be used for cancer therapy and prevention.