(2E,4E,6E,8E,10E)-13-tert-Butylsulfanylcarbonyl-12-oxo-trideca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid tert-butyl ester | 249747-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E)-13-tert-Butylsulfanylcarbonyl-12-oxo-trideca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E,6E,8E,10E)-14-tert-butylsulfanyl-12,14-dioxotetradeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 249747-38-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: YEBUJAWYVOCTAD-YWVRMHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E)-13-tert-Butylsulfanylcarbonyl-12-oxo-trideca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-12-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidin-(3Z)-ylidene]-12-hydroxy-dodeca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  浆状色素physarorubinic酸，一种多烯酰四甲酸的全合成

  摘要：

  由（Physical）头孢霉（Physarum polycephalum）合成的physarorubinic acid（一种多烯酰基四酸血浆蛋白）的总合成在（E）-3-碘代丙烯酸6的一系列步骤中进行了描述，并采用戊烯硫酯11的氨解作为关键的合成步骤。Lacey-Dieckmann环化和随后的脱保护作用可提供高产率和高纯度的physarorubinic acid 1。

  DOI：

  10.1039/a904921e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Iodo-acrylic acid tert-butyl ester 、 (4E,6E,8E,10E)-3-Oxo-11-tributylstannanyl-undeca-4,6,8,10-tetraenethioic acid S-tert-butyl ester 在 [P(Fur)3]2PdCl₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E)-13-tert-Butylsulfanylcarbonyl-12-oxo-trideca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  浆状色素physarorubinic酸，一种多烯酰四甲酸的全合成

  摘要：

  由（Physical）头孢霉（Physarum polycephalum）合成的physarorubinic acid（一种多烯酰基四酸血浆蛋白）的总合成在（E）-3-碘代丙烯酸6的一系列步骤中进行了描述，并采用戊烯硫酯11的氨解作为关键的合成步骤。Lacey-Dieckmann环化和随后的脱保护作用可提供高产率和高纯度的physarorubinic acid 1。

  DOI：

  10.1039/a904921e

文献信息

• Total synthesis of the plasmoidal pigment physarorubinic acid, a polyenoyl tetramic acid
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Deborah A. Longbottom

  DOI：10.1039/a904921e

  日期：——

  The total synthesis of physarorubinic acid, a polyenoyltetramic acid plasmoidal pigment from Physarum polycephalum, is described in a series of steps from (E)-3-iodoacrylic acid 6 and employs aminolysis of the pentaene thioester 11 as a key synthetic step. Lacey–Dieckmann cyclisation and subsequent deprotection then affords physarorubinic acid 1 in high yield and purity.

  由（Physical）头孢霉（Physarum polycephalum）合成的physarorubinic acid（一种多烯酰基四酸血浆蛋白）的总合成在（E）-3-碘代丙烯酸6的一系列步骤中进行了描述，并采用戊烯硫酯11的氨解作为关键的合成步骤。Lacey-Dieckmann环化和随后的脱保护作用可提供高产率和高纯度的physarorubinic acid 1。