3-O-methyl-3',4',5'-trimethoxyflavonol | 1394018-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-O-methyl-3',4',5'-trimethoxyflavonol
• 英文别名: 3,3',4',5'-tetramethoxyflavone；3-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1394018-27-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: OHZKULCHMSZWOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 3-O-methyl-3',4',5'-trimethoxyflavonol
  参考文献：
  名称：

  3- O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇：合成和基于细胞的评估作为抗前列腺癌药物

  摘要：

  已经设计并合成了二十二个3- O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇，因为它们对三种人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性。我们的结果表明，它们中的大多数在抑制PC-3和LNCaP前列腺癌细胞模型中的细胞增殖方面比亲本3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇显着更有效。3 - O-取代的3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇对PC-3和LNCaP细胞系的效力通常比DU145细胞系高。在3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇的3-OH中引入乙基会产生3- O-乙基-3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇是最佳衍生物，与相应的先导化合物3'，4'，5'-三甲氧基黄酮醇相比具有高达36倍的增强效力，但具有反向的PC-3细胞凋亡反应。在2-OH中引入二戊基氨基丙基基团不仅增加了抗增殖能力，而且增加了激活PC-3细胞凋亡的能力。我们的发现表明，对三甲氧基黄酮醇的3-OH进行修饰可以进一步增强其体外抗增殖能力和PC-3细胞凋亡的诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.022

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel flavonols as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Robert G. Britton、Emma Horner-Glister、Odette A. Pomenya、Ewan E. Smith、Roanne Denton、Paul R. Jenkins、William P. Steward、Karen Brown、Andreas Gescher、Stewart Sale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.031

  日期：2012.8

  A library of flavonol analogues was synthesised and evaluated as potential anticancer agents against a human prostate cancer cell line, 22rv1. Compounds 3, 8 and 11 (IC50 2.6, 3.3 and 4.0 mu M respectively) showed potent cancer cell growth inhibition, comparable to the lead compound 3',4',5'-trimethoxyflavonol (1) (IC50 3.1 mu M) and superior to the naturally occurring flavonols quercetin (16) and fisetin (22) (both >15 mu M). Results indicate that the 3',4',5'- arrangement of either hydroxy (OH) or methoxy (OMe) residues is important for growth arrest of these cells and that the OMe analogues may be superior to their OH counterparts. Compounds 1, 3, 8 and 11 warrant further investigation as potential agents for the management of prostate cancer. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.