2-cyclopropyl-4-methoxy-1H-indole | 172733-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-methoxy-1H-indole
• CAS: 172733-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JOBQCFHATLTTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-4-methoxy-1H-indole 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (1-Biphenyl-2-ylmethyl-3-chlorooxalyl-2-cyclopropyl-1H-indol-4-yloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole Inhibitors of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A₂. 3. Indole-3-glyoxamides

  摘要：

  The preceding papers of this series detail the development of functionalized indole-3-acetamides as inhibitors of hnps-PLA(2). We describe here the extension of the structure-activity relationship to include a series of indole-3-glyoxamide derivatives. Functionalized indole-3-glyoxamides with an acidic substituent appended to the 4- or 5-position of the indole ring were prepared and tested as inhibitors of hnps-PLA(2). It was found that the indole-3-glyoxamides with a 4-oxyacetic acid substituent had optimal inhibitory activity. These inhibitors exhibited an improvement in potency over the best of the indole-3-acetamides, and LY315920 (6m) was selected for evaluation clinically as an hnps-PLA(2) inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm960487f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基苯胺 在 sodium hydroxide 、 仲丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-cyclopropyl-4-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v

文献信息

• 1H-indole-3-glyoxylamide spla2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1081135A2

  公开（公告）日：2001-03-07

  A class of novel 1H-indole-3-glyoxylamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  本研究公开了一类新型 1H-吲哚-3-乙二酰氨基化合物，以及此类吲哚化合物在抑制 sPLA2 介导的脂肪酸释放以治疗脓毒性休克等疾病方面的用途。
• [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-11H-indol-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester as sPLA2 inhibitor
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1950200A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  The compound [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4- yl]oxy]acetic acid methyl ester is disclosed together with the use of indole compound for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  The compound [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4- yl]氧基]乙酸甲酯，以及吲哚化合物用于抑制 sPLA2 介导的脂肪酸释放以治疗脓毒性休克等疾病的用途。
• [[3-(2-amino-1,2-dioxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-11H-indol-4-yl]oxy]acetic acid (acyloxy)alkyl or ((alkoxycarbonyl)oxy)alkyl ester as SPLA2 inhibitor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2341045A1

  公开（公告）日：2011-07-06

  The compounds [[3-(2-amino-1,2-diooethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1H-indol-4-yl]oxy]acetic acid (acyloxy) alkyl or ((alkoxycarbonyl)oxy)alkyl ester are disclosed together with the use of the indole compound for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  公开了[[3-(2-氨基-1,2-二氧乙基)-2-乙基-1-(苯基甲基)-1H-吲哚-4-基]氧基]乙酸（酰氧基）烷基或（（烷氧羰基）氧基）烷基酯化合物，以及吲哚化合物用于抑制 sPLA2 介导的脂肪酸释放以治疗脓毒性休克等疾病的用途。
• 1H-Indole-3-glyoxylamide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0675110B1

  公开（公告）日：2002-07-10
• US5654326A
  申请人：——

  公开号：US5654326A

  公开（公告）日：1997-08-05