ethyl 5-(1,1-difluoroethyl)isoxazole-3-carboxylate | 861136-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(1,1-difluoroethyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(1,1-difluoroethyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 861136-14-3
• 化学式: C₈H₉F₂NO₃
• 分子量: 205.161
• InChiKey: ITHBXWDTDHWJPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(1,1-difluoroethyl)isoxazole-3-carboxylate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5-(1,1-difluoroethyl)isoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化卤素肟的区域选择性反应合成5-（氟烷基）异恶唑结构单元。

  摘要：

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02264
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基异噁唑-3-羧酸乙酯 在 三氟化硫吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-(1,1-difluoroethyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过功能化卤素肟的区域选择性反应合成5-（氟烷基）异恶唑结构单元。

  摘要：

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02264

文献信息

• [EN] MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSES DE MALONONITRILE UTILISABLES COMME PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005068432A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X1, X2, X3 and X4 is CR100, wherein R100 is a group represented by the formula: the other three of X1, X2, X3 and X4 each represent nitrogen or CR5, provided that 1 to 3 of X1, X2, X3 and X4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR6, which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆二腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1至3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• Malononitrile compound as pesticides
  申请人：Mitsudera Hiromasa

  公开号：US20090149425A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention provides a malononitrile compound represented by the formula (I): wherein any one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 is CR 100 , wherein R 100 is a group represented by the formula: the other three of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each represent nitrogen or CR 5 , provided that 1 to 3 of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represent nitrogen, and Z represents oxygen, sulfur or NR 6 , which has pest-controlling activity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的马隆腈化合物：其中X1、X2、X3和X4中的任意一个是CR100，其中R100是由式表示的基团：X1、X2、X3和X4中的另外三个分别表示氮或CR5，前提是X1、X2、X3和X4中的1到3个表示氮，Z表示氧、硫或NR6，具有杀虫活性。
• MALONONITRILE COMPOUND AS PESTICIDES
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1704143B1

  公开（公告）日：2008-09-03
• US7846956B2
  申请人：——

  公开号：US7846956B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• Synthesis of 5-(Fluoroalkyl)isoxazole Building Blocks by Regioselective Reactions of Functionalized Halogenoximes
  作者：Bohdan A. Chalyk、Kateryna V. Hrebeniuk、Yulia V. Fil、Konstantin S. Gavrilenko、Alexander B. Rozhenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr V. Borysov、Angelina V. Biitseva、Pavlo S. Lebed、Iulia Bakanovych、Yurii S. Moroz、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02264

  日期：2019.12.20

  halogenoximes and propargylic alcohol. An alternative approach based on nucleophilic substitution in 5-bromomethyl derivatives was found to be more convenient for the preparation of 5-fluoromethylisoxazoles. Reaction of isoxazole-5-carbaldehydes with the Ruppert-Prakash reagent was used for the preparation of (β,β,β-trifluoro-α-hydroxyethyl)isoxazoles. Utility of described approaches was shown by multigram preparation

  报道了从官能化的卤代肟开始合成5-氟烷基取代的异恶唑的综合研究。开发了无罐的CF3取代烯烃和带有酯，溴，氯甲基和受保护氨基的卤代肟的无金属[3 + 2]环加成反应，用于制备5-三氟甲基异恶唑。以区域选择性的方式以高达130g的规模以良好或优异的产率获得了目标3，5-二取代的衍生物。通过相应的5-羟甲基或5-甲酰基衍生物的后期脱氧氟化分别合成5-氟甲基-异氟唑和5-二氟甲基异恶唑，然后通过无金属环合肟和炔丙醇来制备5-氟甲基异恶唑。发现在5-溴甲基衍生物中基于亲核取代的替代方法对于制备5-氟甲基异恶唑更方便。将异恶唑-5-甲醛与Ruppert-Prakash试剂的反应用于制备（β，β，β-三氟-α-羟乙基）异恶唑。通过多链制备侧链官能化的单，二和三氟甲基异恶唑，例如，ABT-418和ESI-09的氟化类似物，表明了所描述方法的实用性。