N-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 318466-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 318466-87-4
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆SSi
• 分子量: 460.667
• InChiKey: HVGJDTHPKMAMCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 8-methyl-1,9,13-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-1,5,9,13-tetraazacyclooctadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A

  摘要：

  Synthesis of medium- and large-sized cyclic amines using alkylation with 2-nitrobenzenesulfonamides is described. Using either conventional alkylation procedures or Mitsunobu conditions, the cyclization reaction proceeded in a highly efficient manner. The usefulness of this methodology has been fully demonstrated in the total synthesis of lipogrammistin-A (9), an 18-membered cyclic polyamine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00626-9
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentyl]-N-(3-hydroxypropyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fujiwara; Kan; Fukuyama, Synlett, 2000, # 11, p. 1667 - 1669

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fujiwara; Kan; Fukuyama, Synlett, 2000, # 11, p. 1667 - 1669
  作者：Fujiwara、Kan、Fukuyama

  DOI：——

  日期：——
• Efficient macrocyclization by means of 2-nitrobenzenesulfonamide and total synthesis of lipogrammistin-A
  作者：Toshiyuki Kan、Akiko Fujiwara、Hideki Kobayashi、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00626-9

  日期：2002.8

  Synthesis of medium- and large-sized cyclic amines using alkylation with 2-nitrobenzenesulfonamides is described. Using either conventional alkylation procedures or Mitsunobu conditions, the cyclization reaction proceeded in a highly efficient manner. The usefulness of this methodology has been fully demonstrated in the total synthesis of lipogrammistin-A (9), an 18-membered cyclic polyamine. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.