1-Bicyclo<6.2.0>decanol | 21336-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bicyclo<6.2.0>decanol
• 英文别名: Bicyclo<6.2.0>decanol-(1)
• CAS: 21336-23-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VVKRHSZBBLMYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-Bicyclo<6.2.0>decanol
  参考文献：
  名称：

  用分子力学方法分析环型II型反应：环十二烷

  摘要：

  比较环癸烷酮三重态在γ与ε碳氢键之间的分子内氢抽象反应的计算的跃迁结构能，可以得出这样的预测：γ-氢原子的提取比ε-氢原子的提取更容易。据报道在环己烷中的辐射仅产生10-癸醇，是ε-氢原子提取的产物。经叔丁醇辐照，生成的1-羟基双环[6.2.0]辛烷为主要产物，与计算结果相符。根据竞争性可逆氢提取步骤对结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97938-3

文献信息

• Hanack,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 717, p. 41 - 53
  作者：Hanack,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Analysis of norrish type II reactions by molecular mechanics methodology: Cyclodecanone
  作者：Ronald R. Sauers、Shaei-Yun Huang、Wright-Rieman Laboratories

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97938-3

  日期：1990.1

  A comparison of computed transition structure energies for intramolecular hydrogen abstraction reactions of cyclodecanone triplet state at gamma vs epsilon carbonhydrogen bonds leads to the prediction that abstraction of γ-hydrogen atoms should be more facile than abstraction of ε-hydrogen atoms. Irradiations in cyclohexane are reported to produce only 10-decalols, products of ε-hydrogen atom abstraction

  比较环癸烷酮三重态在γ与ε碳氢键之间的分子内氢抽象反应的计算的跃迁结构能，可以得出这样的预测：γ-氢原子的提取比ε-氢原子的提取更容易。据报道在环己烷中的辐射仅产生10-癸醇，是ε-氢原子提取的产物。经叔丁醇辐照，生成的1-羟基双环[6.2.0]辛烷为主要产物，与计算结果相符。根据竞争性可逆氢提取步骤对结果进行了合理化。