N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯胺 | 88849-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-nitroaniline
• 英文别名: m-Nitro-p'-methoxydiphenylamin
• CAS: 88849-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: UBBYAHYFZKPDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N¹-(4-methoxyphenyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENHANCERS OF PROTEIN DEGRADATION
  [FR] AGENTS RENFORÇANT LA DÉGRADATION DE PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011020883A9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 ammonium hydroxide 、 2-O-methyl-L-inositol 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Quebrachitol 或二甘醇促进的铜 (II)-催化芳基卤化物和 N-亲核试剂的 C-N 偶联

  摘要：

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690707

文献信息

• Modified graphene supported Ag–Cu NPs with enhanced bimetallic synergistic effect in oxidation and Chan–Lam coupling reactions
  作者：Nitika Sharma、Anu Choudhary、Manpreet Kaur、Chandan Sharma、Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1039/d0ra01540g

  日期：——

  Cu@Ag–TiO₂–NGO prepared from modified graphene by simple methodology exhibits enhanced catalytic activity towards oxidation and Chan–Lam coupling due to the synergistic effect between Ag and Cu NPs.

  Cu@Ag–TiO₂–NGO是通过简单方法从改性石墨烯制备的，由于Ag和Cu纳米颗粒之间的协同效应，它对氧化和Chan–Lam偶联具有增强的催化活性。
• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。
• An Inexpensive and Efficient Copper Catalyst forN-Arylation of Amines, Amides and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Xun Guo、Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200606198

  日期：2006.10

  An inexpensive and efficient catalyst system has been developed for the N-arylation of nitrogen-containing compounds including a variety of amines, amides, indole and imidazole. This simple protocol uses CuI as the catalyst, commercial available pipecolinic acid as the new ligand, K2CO3 as the base and DMF as the solvent.

  已经开发了一种廉价且有效的催化剂体系，用于含氮化合物的N-芳基化，所述含氮化合物包括多种胺，酰胺，吲哚和咪唑。这个简单的协议使用CuI作为催化剂，使用市售的胡椒酸作为新的配体，使用K 2 CO 3作为碱，使用DMF作为溶剂。
• Iron/Copper-Cocatalyzed Ullmann N,O-Arylation Using FeCl₃, CuO, and <i>rac</i>-1,1′-Binaphthyl-2,2′-diol
  作者：Hua Fu、Zhe Wang、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1078214

  日期：——

  We have developed an efficient and inexpensive bimetallic catalyst FeCl3, CuO, and rac-BINOL that could promote N,O-arylation of aliphatic, arylamines, and phenols. The cross-coupling reaction conditions have high tolerance of various functional groups. This versatile and efficient iron/copper-cocatalyst can widely be used in the synthesis of the compounds containing ­(aryl)C-N or (aryl)C-O(aryl) bond.

  我们开发了一种高效且廉价的双金属催化剂FeCl3、CuO和rac-BINOL，可促进脂肪族、芳香胺和酚的N,O-芳基化反应。该交叉偶联反应条件对各种功能团具有良好的耐受性。这种多功能且高效的铁/铜协同催化剂可以广泛应用于含有(芳基)C-N或(芳基)C-O(芳基)键的化合物合成中。
• A New Method for the Selective Amination of 1,3- and 1,4-Dinitrobenzenes and Protected Nitroanilines Leading to Polyfunctional 1,3- and 1,4-Disubstituted Anilines
  作者：Paul Knochel、Ioannis Sapountzis

  DOI：10.1055/s-2004-820043

  日期：——

  The addition of functionalized arylmagnesium reagents to dinitrobenzenes and protected nitroanilines at -20 °C in THF ­furnishes after a reductive workup polyfunctional diarylamines in 47-92% yield.

  在-20 °C的四氢呋喃中，将官能化的芳基镁试剂加入二硝基苯和受保护的硝基苯胺中，经过还原反应，可得到多官能二芳基胺，收率为 47-92%。