N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯甲酰胺 | 101971-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苯)-3-硝基苯甲酰胺,97；N-(4-甲氧基苯)-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 101971-72-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD00157796
• 分子量: 272.26
• InChiKey: IJLDXKIMXVBWEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  363.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯甲酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到3-氨基-n-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  脒基和非脒基苯甲酰胺的合成和体外和体内抗凝和抗血小板活性

  摘要：

  合成了三种脒基和十种非脒基苯甲酰胺，作为基于 3-氨基苯甲酸支架的抗凝剂和抗血小板化合物。通过筛选体外活化部分凝血活酶时间 (aPTT) 和凝血酶原时间 (PT) 的延长，初步评估了 13 种合成化合物 1-13、2b 和 3b 作为前药的抗凝活性。从获得的 aPTT 结果，两种脒基苯甲酰胺，N-(3'-脒基苯基)-3-(噻吩-2''-基羰基氨基)苯甲酰胺 (1, 33.2 ± 0.7 s) 和 N-(4'-脒基苯基)-3-选择 (噻吩-2''-基羰基氨基) 苯甲酰胺 (2, 43.5 ± 0.6 s) 来研究进一步的抗凝和抗血小板活性。1 (33.2 ± 0.7 s) 和 2 (43.5 ± 0.6 s) 的 aPTT 结果与体外 30 μM 的肝素 (62.5 ± 0.8 s) 进行了比较。我们研究了 1 和 2 对小鼠血液抗凝活性（离体）和尾部出血时间（体内）的影响。切尾/流血时间测定表明，1

  DOI：

  10.3390/molecules21050676
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  脒基和非脒基苯甲酰胺的合成和体外和体内抗凝和抗血小板活性

  摘要：

  合成了三种脒基和十种非脒基苯甲酰胺，作为基于 3-氨基苯甲酸支架的抗凝剂和抗血小板化合物。通过筛选体外活化部分凝血活酶时间 (aPTT) 和凝血酶原时间 (PT) 的延长，初步评估了 13 种合成化合物 1-13、2b 和 3b 作为前药的抗凝活性。从获得的 aPTT 结果，两种脒基苯甲酰胺，N-(3'-脒基苯基)-3-(噻吩-2''-基羰基氨基)苯甲酰胺 (1, 33.2 ± 0.7 s) 和 N-(4'-脒基苯基)-3-选择 (噻吩-2''-基羰基氨基) 苯甲酰胺 (2, 43.5 ± 0.6 s) 来研究进一步的抗凝和抗血小板活性。1 (33.2 ± 0.7 s) 和 2 (43.5 ± 0.6 s) 的 aPTT 结果与体外 30 μM 的肝素 (62.5 ± 0.8 s) 进行了比较。我们研究了 1 和 2 对小鼠血液抗凝活性（离体）和尾部出血时间（体内）的影响。切尾/流血时间测定表明，1

  DOI：

  10.3390/molecules21050676

文献信息

• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Ethyl 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  作者：Jung-Hsuan Chen、Shuan-Ru Liu、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/asia.200900320

  日期：2010.2.1

  The “click chemistry” of using organic azides and terminal alkynes is arguably the most efficient and straightforward route to the synthesis of 1,2,3‐triazoles. In this paper, an alternative and direct access to ethyl 1‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole‐4‐carboxylate is described. Treatment of ethyl diazoacetate with 4‐methoxyaniline derived aryl imines in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5

  使用有机叠氮化物和末端炔烃的“点击化学”可以说是合成1,2,3-三唑的最有效，最直接的途径。本文提供了一种直接替代乙基1-（4-甲氧基苯基）-5-苯基-1 H的方法描述了1,2,3-三唑-4-羧酸酯。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯存在下，用4-甲氧基苯胺衍生的芳基亚胺处理重氮乙酸乙酯可提供完全取代的1,2,3-三唑，化学产率高至高。碱介导的反应耐受各种取代的苯基亚胺以及重氮乙酸乙酯或更大体积的重氮乙酰胺。提出了一种合理的机理，其中包括在重氮化合物的末端氮原子上添加一个亚胺氮原子，然后进行芳构化以生成1,2,3-三唑。4-羧基的存在是有利的，因为它可以很容易地转化成其他官能团。
• 4,5-bis(aryl) 4H-1,2,4-triazoles derivatives and analgesic use
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05278180A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  A novel process for the preparation of 4H-1,2,4-triazoles in their racemic or optically active forms of the formula ##STR1## wherein the compounds have analgesic activity.

  一种制备4H-1,2,4-三唑的新工艺，其为其外消旋或光学活性形式的化合物，其化学式为##STR1##这些化合物具有镇痛活性。
• Nouveau procédé de préparation de dérivés du 4 H-1,2-4-triazole, nouveaux triazoles ainsi obtenus, leur applicication comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0176444A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  L'invention concerne un nouveau procédé de préparation des composés: dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent H, OH, alcoyle (1-4), alcoxy (1-4), NH2, -NHalc2, - halogène, CF3, N02 ou Ri et R2 et/ou R3 et R4 forment un radical méthylènedioxy, R représente un alcoyle (1-4), -CHOH-alc4 ou alc2, alc3, alc'3, alc4 et alc5 sont alcoyles (1-4), sous leurs formes racémiques ou optiquement actives, ainsi que de leurs sels d'addition avec les acides. La présente invention concerne aussi de nouveaux triazoles de formule (I) dans laquelle R = CHOH-alc4 ou leur application comme médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及一种制备化合物的新工艺： 其中 R1、R2、R3 和 R4 代表 H、OH、烷基 (1-4)、烷氧基 (1-4)、NH2、-NHalk2、-H 卤素、CF3、N02 或 Ri 和 R2 和/或 R3 和 R4 形成亚甲基二氧基自由基，R 代表烷基 (1-4)、-CHOH-alk4 或 烷2、烷3、烷'3、烷4和烷5为外消旋或光学活性形式的烷基（1-4），以及它们与酸的加成盐。 本发明还涉及式 (I) 中 R = CHOH-alk4 的新三唑或 它们作为药物的用途、含有它们的药物组合物以及新的中间体。
• Elaborate ligand-based pharmacophore exploration and QSAR analysis guide the synthesis of novel pyridinium-based potent β-secretase inhibitory leads
  作者：Afaf Al-Nadaf、Ghassan Abu Sheikha、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.043

  日期：2010.5

  beta-Secretase (BACE) inhibitors have potential as anti-Alzheimer's disease treatments prompting us to explore the pharmacophoric space of 129 known BACE inhibitors. QSAR analysis was employed to select optimal combination of pharmacophoric models and 2D physicochemical descriptors capable of explaining bioactivity variation (r(2) = 0.88, F = 60.48, r(LOO)(2) = 0.85, r(PRESS)(2) against 25 external test inhibitors = 0.71). We were obliged to use ligand efficiency as the response variable because the logarithmic transformation of bioactivities failed to access self-consistent QSAR models. Three pharmacophoric models emerged in the successful QSAR equation suggesting at least three binding modes accessible to ligands within BACE binding pocket. QSAR equation and pharmacophoric models were validated through ROC curves and were employed to guide synthesis of novel pyridinium-based BACE inhibitors. The best inhibitor illustrated an IC50 value of 1.0 mu M against BACE. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.