2-[3-(4-methylphenyl)-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[3-(4-methylphenyl)-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[3-(4-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-4-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD06655796
• 分子量: 249.293
• InChiKey: MVJCJQYGDLMMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-methylphenyl)-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]acetic acid 、 联苯-4-肼 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向结构新颖且代谢稳定的HIV-1衣壳靶向小分子。

  摘要：

  HIV-1衣壳蛋白（CA）在病毒复制的许多步骤中都起着重要作用，并且是有吸引力的抗病毒靶标。已经研究了几种靶向CA的各种化学型小分子，但是拟肽PF74由于其强大的抗病毒活性，良好表征的结合模式以及独特的作用机理而引起了人们的特别关注。重要的是，PF74与重要的宿主因子竞争结合，赋予了非常理想的抗病毒表型。但是，PF74的极差的代谢稳定性阻碍了PF74的进一步发展，因此需要寻找结构新颖和代谢稳定的化学型。我们已经进行了基于药效团的形状相似性研究，以寻找类似于PF74的化合物。我们在这里报告了两个命中物的模拟合成与构效关系（SAR），以及通过分子杂交设计的第三个命中物。所有类似物均对CA六聚体稳定性，抗病毒活性和细胞毒性产生了影响。这些测定法鉴定了三种可稳定CA六聚体并抑制HIV-1的活性化合物。最有效的类似物（10）与PF74相比可抑制HIV-1，但在肝微粒体中表现出显着改善的代谢稳定性（31分钟对0

  DOI：

  10.3390/v12040452
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酰肼 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[3-(4-methylphenyl)-5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  面向结构新颖且代谢稳定的HIV-1衣壳靶向小分子。

  摘要：

  HIV-1衣壳蛋白（CA）在病毒复制的许多步骤中都起着重要作用，并且是有吸引力的抗病毒靶标。已经研究了几种靶向CA的各种化学型小分子，但是拟肽PF74由于其强大的抗病毒活性，良好表征的结合模式以及独特的作用机理而引起了人们的特别关注。重要的是，PF74与重要的宿主因子竞争结合，赋予了非常理想的抗病毒表型。但是，PF74的极差的代谢稳定性阻碍了PF74的进一步发展，因此需要寻找结构新颖和代谢稳定的化学型。我们已经进行了基于药效团的形状相似性研究，以寻找类似于PF74的化合物。我们在这里报告了两个命中物的模拟合成与构效关系（SAR），以及通过分子杂交设计的第三个命中物。所有类似物均对CA六聚体稳定性，抗病毒活性和细胞毒性产生了影响。这些测定法鉴定了三种可稳定CA六聚体并抑制HIV-1的活性化合物。最有效的类似物（10）与PF74相比可抑制HIV-1，但在肝微粒体中表现出显着改善的代谢稳定性（31分钟对0

  DOI：

  10.3390/v12040452