(1R,2R,8R,9S,10R)-8,9-isopropylidenedioxy-12,13-dioxa-3-aza-tricylo[8.2.1.0^2,8]tridecan-4,7-dione | 404354-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (1R,2R,8R,9S,10R)-8,9-isopropylidenedioxy-12,13-dioxa-3-aza-tricylo[8.2.1.0^2,8]tridecan-4,7-dione
• 英文别名: (1R,2S,6R,12R,13R)-4,4-dimethyl-3,5,14,16-tetraoxa-11-azatetracyclo[11.2.1.02,6.06,12]hexadecane-7,10-dione
• CAS: 404354-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: RXRKMSPTVAQFJK-WSJFAVARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2R,8R,9S,10R)-8,9-isopropylidenedioxy-12,13-dioxa-3-aza-tricylo[8.2.1.0^2,8]tridecan-4,7-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到tert-butyl (1R,2S,6S,7S,12R,13R)-4,4-dimethyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-10-oxo-3,5,14,16-tetraoxa-11-azatetracyclo[11.2.1.02,6.06,12]hexadec-8-ene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Glycosan-Annelated Oxolactams

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(w)31
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2,6-anhydro-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacopyranose 在 吡啶 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2R,8R,9S,10R)-8,9-isopropylidenedioxy-12,13-dioxa-3-aza-tricylo[8.2.1.0^2,8]tridecan-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺基取代的糖聚糖的合成及其向高功能化杂环化合物的光环化。

  摘要：

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00250-6

文献信息

• Syntheses of imido-substituted glycosans and their photocyclisation towards highly functionalised heterotricycles
  作者：Swantje Thiering、Christian Sund、Joachim Thiem、Anja Giesler、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00250-6

  日期：2001.12

  amino-1,6-anhydro-beta-D-hexopyranoses with succinic or glutaric anhydride and subsequent intramolecular acylation afforded the succinimido- and glutarimido-substituted glycosans. Irradiation with UV light of 254 nm wavelength led to gamma-hydrogen abstraction at the pyranose ring by the excited carbonyl function. The stereoselective recombination of the resulting 1,4-diradicals gave annelated azetidinols

  O-保护的氨基-1,6-脱水β-D-己吡喃糖与琥珀酸酐或戊二酸酐反应，随后进行分子内酰化，得到琥珀酰亚胺基和戊二酰亚胺基取代的葡聚糖。用254 nm波长的紫外线照射，通过激发的羰基官能团在吡喃糖环上引起了γ-氢的抽象。所形成的1，4-二基自由基的立体选择性重组产生了退火的氮杂环丁烷醇，其通过反式环过环开环反应而断裂，从而分别给出了糖聚糖退火的氮杂环丁烷和偶氮二阴离子体系。
• Reactions of Glycosan-Annelated Oxolactams
  作者：Joachim Thiem、Swantje Thiering、Jürgen Kopf

  DOI：10.3987/com-07-s(w)31

  日期：——