N-fmoc-O-tBu-L-glutamyl-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 1436573-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-fmoc-O-tBu-L-glutamyl-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1436573-92-0
• 化学式: C₃₁H₃₃N₃O₉S
• 分子量: 623.684
• InChiKey: OIWIUGPUTFPOGO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 N-fmoc-O-tBu-L-glutamyl-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (S)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  C → N and N → C solution phase peptide synthesis using the N-acyl 4-nitrobenzenesulfonamide as protection of the carboxylic function

  摘要：

  本文中，我们描述了一种利用4-硝基苯磺酰胺/N-甲基-4-硝基苯磺酰胺基团作为羧基保护/活化系统的溶液相肽合成策略。4-硝基苯磺酰胺基团在肽链延长过程中稳定存在（Fmoc化学）。N-酰胺基或N-二肽基-4-硝基苯磺酰胺，在甲基化活化后，能容易地与另一个氨基酸结合或重新转换成自由羧基功能的氨基酸或肽。这种可活化的保护基团允许双向溶液相肽合成，即C→N和N→C方向。我们还验证了在偶联反应过程中不对称中心的绝对构型保持不变。

  DOI：

  10.1039/c3ob40169c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-fmoc-O-tBu-L-glutamyl-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  C → N and N → C solution phase peptide synthesis using the N-acyl 4-nitrobenzenesulfonamide as protection of the carboxylic function

  摘要：

  本文中，我们描述了一种利用4-硝基苯磺酰胺/N-甲基-4-硝基苯磺酰胺基团作为羧基保护/活化系统的溶液相肽合成策略。4-硝基苯磺酰胺基团在肽链延长过程中稳定存在（Fmoc化学）。N-酰胺基或N-二肽基-4-硝基苯磺酰胺，在甲基化活化后，能容易地与另一个氨基酸结合或重新转换成自由羧基功能的氨基酸或肽。这种可活化的保护基团允许双向溶液相肽合成，即C→N和N→C方向。我们还验证了在偶联反应过程中不对称中心的绝对构型保持不变。

  DOI：

  10.1039/c3ob40169c

文献信息

• C → N and N → C solution phase peptide synthesis using the N-acyl 4-nitrobenzenesulfonamide as protection of the carboxylic function
  作者：Rosaria De Marco、Mariagiovanna Spinella、Anna De Lorenzo、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1039/c3ob40169c

  日期：——

  In this paper we describe a solution phase peptide synthesis strategy using the 4-nitrobenzenesulfonamido/N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido group as a protecting/activating system of the carboxyl function. The 4-nitrobenzenesulfonamido group is stable during peptide chain elongation (Fmoc chemistry). The N-aminoacyl or N-dipeptidyl-4-nitrobenzensulfonamides, when activated by methylation, can be easily coupled with another amino acid or reconverted into the free-carboxyl function amino acids or peptides. This activatable protecting group allows both the C → N and the N → C direction solution phase peptide synthesis. We also verified that the absolute configuration at the chiral centers does not change during the coupling reactions.

  本文中，我们描述了一种利用4-硝基苯磺酰胺/N-甲基-4-硝基苯磺酰胺基团作为羧基保护/活化系统的溶液相肽合成策略。4-硝基苯磺酰胺基团在肽链延长过程中稳定存在（Fmoc化学）。N-酰胺基或N-二肽基-4-硝基苯磺酰胺，在甲基化活化后，能容易地与另一个氨基酸结合或重新转换成自由羧基功能的氨基酸或肽。这种可活化的保护基团允许双向溶液相肽合成，即C→N和N→C方向。我们还验证了在偶联反应过程中不对称中心的绝对构型保持不变。