(R)-tert-butyl 4-((S)-1-((benzyloxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 903907-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-((S)-1-((benzyloxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl-phenylmethoxycarbonylamino]but-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 903907-75-5
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₆
• 分子量: 524.657
• InChiKey: XKFOYLRQWLCWAS-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-((S)-1-((benzyloxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-{3-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxybenzyl)amino]-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl}carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM方法从l-丝氨酸非对映选择性合成邻位反式-二氨基环醇

  摘要：

  从1-丝氨酸开始，已经使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤实现了作为糖基糖苷酶抑制剂的四种二氨基环醇衍生物的不对称合成。通过将格氏试剂高度非对映选择性地添加到亚胺中，将邻位的反式-二氨基官能团引入到无环前体中，并且通过非对映选择性的烯烃环氧化或二羟基化来实现多羟基的形成。最终产物的绝对构型已通过2D NMR研究确认。

  DOI：

  10.1021/jo0496547
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (R)-tert-butyl 4-((S)-1-((benzyloxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  δ，ε-不饱和α，β-二氨基酸作为不对称合成各种α，β-二氨基酸的基础

  摘要：

  描述了一种合成α，β-二氨基酸的构造方法，该方法涉及非对映制备两组正交保护的δ，ε-不饱和α，β-二氨基酸作为模板，以制备12种新的α，β具有生物学意义的β-二氨基酸，使用简单的技术。

  DOI：

  10.1021/jo5022162

文献信息

• Ring-Closing Metathesis-Based Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy- cyclohex-1-ene-carboxylic Acid Ethyl Ester:  A Functionalized Cycloalkene Skeleton of GS4104
  作者：Xin Cong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo060633h

  日期：2006.7.1

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy-cyclohex-1-ene-carboxylic acid ethyl ester, a functionalized cyclohexene skeleton of GS4104, was diastereoselectively synthesized. A major advantage of this synthesis is the use of readily available l-serine to replace frequently used (−)-shikimic acid or (−)-quinic acid as the starting material. Ring-closing metathesis and diastereoselective Grignard reactions

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。
• δ,ε-Unsaturated α,β-Diamino Acids as Building Blocks for the Asymmetric Synthesis of Diverse α,β-Diamino Acids
  作者：Nemai Saha、Bhaskar Chatterjee、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo5022162

  日期：2015.2.6

  A building block approach for the synthesis of α,β-diamino acids is described, which involves the diastereodivergent preparation of two sets of orthogonally protected δ,ε-unsaturated α,β-diamino acids as templates for the preparation of 12 new α,β-diamino acids of biological relevance using simple techniques.

  描述了一种合成α，β-二氨基酸的构造方法，该方法涉及非对映制备两组正交保护的δ，ε-不饱和α，β-二氨基酸作为模板，以制备12种新的α，β具有生物学意义的β-二氨基酸，使用简单的技术。
• RCM Approaches toward the Diastereoselective Synthesis of Vicinal <i>trans</i>-Diaminocyclitols from <scp>l</scp>-Serine
  作者：Xin Cong、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo0496547

  日期：2004.8.1

  Starting from l-serine, the asymmetric synthesis of four diaminocyclitol derivatives as sugar-based glycosidase inhibitors has been achieved using ring-closing metathesis (RCM) as a key step. Introduction of vicinal trans-diamino functionality onto the acyclic precursors was accomplished by highly diastereoselective addition of Grignard reagent to imine, and the elaboration of polyhydroxylic groups

  从1-丝氨酸开始，已经使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤实现了作为糖基糖苷酶抑制剂的四种二氨基环醇衍生物的不对称合成。通过将格氏试剂高度非对映选择性地添加到亚胺中，将邻位的反式-二氨基官能团引入到无环前体中，并且通过非对映选择性的烯烃环氧化或二羟基化来实现多羟基的形成。最终产物的绝对构型已通过2D NMR研究确认。