(2R,3S,4R,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 178233-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 178233-17-5
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₇Si
• 分子量: 462.659
• InChiKey: OLKCLUMWLZACJT-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(3S,4R,5S)-3-Amino-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2,4-diol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-l-arabinose and 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-l-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960246f
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-l-arabinose and 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-l-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960246f

文献信息

• Total Syntheses of 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-<scp>l</scp>-arabinose and 2,4-Diamino-2,4-dideoxy-<scp>l</scp>-ribose
  作者：Paola Soro、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Luigi Pinna、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo960246f

  日期：1996.1.1