N,N'-bis(3-methylsalicylidene)-1,2-phenilenediamine | 6943-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(3-methylsalicylidene)-1,2-phenilenediamine
• 英文别名: 3,3'-Me2-salophen-H2；3,3'-ME2-Salophen；2-[[2-[(2-hydroxy-3-methylphenyl)methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-6-methylphenol
• CAS: 6943-14-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: DNVUYVBRNCWGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-methylsalicylidene)-1,2-phenilenediamine 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到C₂₂H₂₀N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的亚胺的对映选择性合成二氢喹喔啉

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00737

文献信息

• Coordinated Design of Cofactor and Active Site Structures in Development of New Protein Catalysts
  作者：Takafumi Ueno、Tomomi Koshiyama、Masataka Ohashi、Kazuyoshi Kondo、Masaharu Kono、Atsuo Suzuki、Takashi Yamane、Yoshihito Watanabe

  DOI：10.1021/ja045995q

  日期：2005.5.1

  of the Schiff base ligand in the active site. On the basis of these results, we have successfully controlled the enantioselectivity in the sulfoxidation of thioanisole by changing the size of substituents at the 3 and 3' positions. This is the first example of an enantioselective enzymatic reaction regulated by the design of metal complex in the protein active site.

  合成人工金属酶的新方法对于构建新型生物催化剂和生物材料具有重要意义。最近，我们报道了通过用金属配合物重构脱辅基肌红蛋白来合成人工金属酶的新方法（Ohashi, M. 等人，Angew Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008）。然而，由于无法获得它们的晶体结构，因此很难提高它们的反应性。在本文中，我们报告了 M(III)（席夫碱）.apo-A71GMbs（M = Cr 和 Mn）的晶体结构。这些结构表明金属复合物在 apo-Mb 中的位置受 (i) 配体和周围肽之间的非共价相互作用和 (ii) 金属离子与近端组氨酸 (His93) 的连接调节。此外，有人提出，Ile107 与 salen 配体上的 3- 和 3'- 取代基的特定相互作用控制了席夫碱配体在活性位点中的位置。在这些结果的基础上，我们通过改变 3 和 3' 位取代基的大小，成功地控制了苯硫醚磺化氧化
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。