9-Oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol | 1152315-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol
• 英文别名: 9-Oxabicyclo[6.1.0]nonan-3-ol
• CAS: 1152315-48-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: FHRVMGIEUUPKQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol 在 硫酸 、 硫脲 作用下， 反应 72.0h， 生成 (1S,3R,8R)-9-Thia-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol 、 (1S,3S,8R)-9-Thia-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  噻吩内过氧化物对应变环状烯烃的非对映选择性环硫化与二甲基二环氧乙烷的环氧化

  摘要：

  噻吩内过氧化物 2 是通过噻吩 1 的光氧化制备的，当在环烯烃存在下热解时，将硫原子（高达 92%）转移到应变的环烯烃以形成硫杂丙烷。非对映异构体对顺式/反式环辛烯 (5b) 进行立体选择性反应，这说明了协调过程，而不是开放的偶极和/或双自由基中间体。还研究了手性环辛烯醇 5c-e 组，并通过化学相关性和 NMR 光谱和 X 射线分析指定了各个硫杂丙环的相对构型。该过程的一级动力学清楚地表明内过氧化物 2 本身不是硫转移物质，但它被热转化为中间体 I 和 II。而中间体 II 负责元素硫的竞争性形成，中间体 I，大概是氧杂硫杂，是活性硫转移物质。将环硫化与相关二甲基二环氧乙烷的环氧化进行了比较，并...

  DOI：

  10.1021/ja980425+
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexenol 在 钒 作用下， 以76%的产率得到9-Oxa-bicyclo[6.1.0]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢水溶液对碳二亚胺促进的烯烃的环氧化作用

  摘要：

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。

  DOI：

  10.1021/jo972026n

文献信息

• Verfahren zur Herstellung vicinaler Diole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0257243A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Das Verfahren betrifft die kontinuierliche Verseifung von Epoxiden mit 3 - 8 Kohlenstoffatomen bei geringen Drucken, bevorzugt Atmosphärendruck, und niedrigen Siedetemperaturen mit geringen Wassermengen. Ausbeuten und Selektivitäten sind sehr hoch.

  该工艺是在低压（最好是常压）和低沸点温度下，用少量水对含有 3-8 个碳原子的环氧化物进行连续皂化。产量和选择性都非常高。
• MAYER, WINFRIED;MEIER, HERBERT, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 509-517
  作者：MAYER, WINFRIED、MEIER, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung vicinaler Diole
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0183028B1

  公开（公告）日：1989-03-01
• US4626603A
  申请人：——

  公开号：US4626603A

  公开（公告）日：1986-12-02
• US4801759A
  申请人：——

  公开号：US4801759A

  公开（公告）日：1989-01-31