N-(4-甲酰基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺 | 89882-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲酰基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 4-acetamido-2-benzyloxybenzaldehyde
• 英文别名: N-[3-(Benzyloxy)-4-formylphenyl]acetamide；N-(4-formyl-3-phenylmethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 89882-69-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: WKVMBQWBNCNCQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  511.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲酰基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1H-吲哚-2-羧酸,6-氨基-4-(苯基甲氧基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 barium permanganate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-(4-甲酰基-3-苯基甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• 取代苯并杂环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN102952062B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明提供了一类取代苯并杂环化合物及其制备方法，该类化合物具有通式I、II的结构；本发明还提供了如式I、II所述化合物的抗病毒或抗肿瘤等作用；本发明还提供了含有式I、II化合物作为活性成分的药物组合物，以及该药物组合物的抗病毒或抗肿瘤作用。本发明为今后深入研究与开发所说化合物的抗病毒或抗肿瘤药物奠定了基础。
• 一种作为免疫调节剂的小分子非核苷类化合物
  申请人：齐鲁师范学院

  公开号：CN112920132B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种小分子非核苷类靶向CD73的免疫调节剂的结构、制备方法及其用途。其结构如通式(I)所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、X、Y、W基团的定义同权利要求书。该类化合物作用于CD73蛋白，阻断CD73蛋白与其底物的相互作用，可用于癌症、感染性疾病、自身免疫性疾病、神经退行性疾病治疗和/或诊断药物和/或组合物的制备。
• Schtschukina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1659,1661; engl. Ausg. S. 1701, 1702
  作者：Schtschukina et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and antiproliferative activity of a novel class of indole-2-carboxylate derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Si-tu Xue、Yue-chen Zhan、Jia-jia Shen、Lin-tao Wu、Jie Jin、Zhen Wang、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.043

  日期：2014.8

  Based on the chemical structure of Pyrroloquinoline quinone (PQQ), a novel class of indole-2-carboxylate derivatives was designed, synthesized and assayed for antiproliferative activity in cancer cells in vitro. The biological results showed that some derivatives exhibited significant antiproliferative activity against HepG2, A549 and MCF7 cells. Notably, the novel compounds, methyl 6-amino-4-cyclohexylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate (6e) and methyl 4-isopropoxy-6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate (9l) exhibited more potent antiproliferative activity than the reference drugs PQQ and etoposide in vitro, with IC50 values ranging from 3.78 ± 0.58 to 24.08 ± 1.76 μM. Further biological assay showed that both compounds 6e and 9l increased ROS generation dose-dependently, and induced PARP cleavage in A549 cells. Consequently, 6e and 9l appeared as promising anticancer lead compounds for further optimization.
• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：A. Roderick Mackenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87390-7

  日期：1986.1

  A short total synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin (1) (4,5-dihydro-4, 5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid) is described. The route involves the two step conversion of 4-acetamido-2-benzy1oxybenzaldehyde (5b) into methyl 6-acctamido-4-benzyloxyindole-2-carboxylate (7b) (74%), followed by regioselective annulation of the third ring (55%),and debenzylation and oxidation

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。