4,8-bis(benzyloxycarbonyl)-N¹-[N^α,N^ε-bis(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-N¹²-{N^α-[2,4-bis(benzyloxy)phenylacetyl]-L-asparaginyl}-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine | 380635-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,8-bis(benzyloxycarbonyl)-N¹-[N^α,N^ε-bis(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-N¹²-{N^α-[2,4-bis(benzyloxy)phenylacetyl]-L-asparaginyl}-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-1-hydroxyethylidene]amino]-N-[4-[3-[3-[[(2S)-1-hydroxy-2,6-bis[[hydroxy(phenylmethoxy)methylidene]amino]hexylidene]amino]propyl-phenylmethoxycarbonylamino]propyl-phenylmethoxycarbonylamino]butyl]butanediimidic acid
• CAS: 380635-59-6
• 化学式: C₇₄H₈₆N₈O₁₄
• 分子量: 1311.54
• InChiKey: FXMCKIKSMSDGFB-BJXUADKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(benzyloxycarbonyl)-N¹-[N^α,N^ε-bis(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-N¹²-{N^α-[2,4-bis(benzyloxy)phenylacetyl]-L-asparaginyl}-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到N¹²-[N^α-(2,4-dihydroxyphenylacetyl)-L-asparaginyl]-N¹-L-lysyl-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  马达加斯加奈非拉新型蜘蛛毒素NPTX-594的全合成

  摘要：

  化学合成了一种新型蜘蛛毒素 NPTX-594，它由四种成分组成：即 2,4-二羟基苯乙酸 (Dhpa)、天冬酰胺、4,8-二氮杂-1,12-十二烷二胺 (Dada) 和赖氨酸。合成化合物的 1H NMR 和质谱与天然产物完全相同。NPTX-594 的结构因此综合确定为 N12-(Dhpa-Asn)-N1-Lys-Dada，如光谱分析所建议的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1743
• 作为产物：
  描述：

  4,8-bis(benzyloxycarbonyl)-N¹-[N^α,N^ε-bis(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-N¹²-[N^α-(t-butoxycarbonyl)-L-asparaginyl]-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4,8-bis(benzyloxycarbonyl)-N¹-[N^α,N^ε-bis(benzyloxycarbonyl)-L-lysyl]-N¹²-{N^α-[2,4-bis(benzyloxy)phenylacetyl]-L-asparaginyl}-4,8-diaza-1,12-dodecanediamine
  参考文献：
  名称：

  马达加斯加奈非拉新型蜘蛛毒素NPTX-594的全合成

  摘要：

  化学合成了一种新型蜘蛛毒素 NPTX-594，它由四种成分组成：即 2,4-二羟基苯乙酸 (Dhpa)、天冬酰胺、4,8-二氮杂-1,12-十二烷二胺 (Dada) 和赖氨酸。合成化合物的 1H NMR 和质谱与天然产物完全相同。NPTX-594 的结构因此综合确定为 N12-(Dhpa-Asn)-N1-Lys-Dada，如光谱分析所建议的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1743