N-(4-硝基苯基)-5-氧代-(2S)-2-吡咯烷甲酰胺 | 66642-35-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-硝基苯基)-5-氧代-(2S)-2-吡咯烷甲酰胺
• 中文别名: 2-吡咯烷甲酰胺,N-(4-硝基苯基)-5-氧代-,(S)-
• 英文名称: (2S)-5-oxo-2-(4-nitroanilinocarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-(4-nitrophenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide；L-pyroglutamyl-p-nitroaniline；5-oxo-L-proline-(4-nitro-anilide)；5-Oxo-L-prolin-(4-nitro-anilid)；L-Pyroglutamic acid 4-nitroanilide；(2S)-N-(4-nitrophenyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 66642-35-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00037884
• 分子量: 249.226
• InChiKey: HGNBEWLBSCSJGV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-硝基苯基)-5-氧代-(2S)-2-吡咯烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chiral diamides as efficient catalytic precursors for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones

  摘要：

  Chiral diamides [(2S)-5-oxo-2-(arylamino)carbonylpyrrolidines] derived from the abundantly available (S)-glutamic/(S)-pyroglutamic acids were successfully utilized as effective chiral catalytic precursors in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene, to provide the corresponding secondary alcohols with up to 91% enantiomeric purities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.03.034

文献信息

• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。
• Method and medium for detecting vancomycin-resistant enterococcus
  申请人：Idexx Laboratories, Inc.

  公开号：US20020132285A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  A microbe-specific medium for detection of vancomycin-resistant Enterococci in a test sample within 24 hours and preferably within 18 hours. The testing medium provides a selective growth medium for vancomycin-resistant Enterococci and includes specific nutrient indicators which only the target microbe can significantly metabolize and use for growth. The nutrient indicator contain a nutrient moiety and a detectable moiety linked together by a covalent bond. The nutrient indicators produce detectable signals only if the nutrient indicators are hydrolyzed by the Enterococci specific enzymes including &bgr;-glucosidase and pyrrolidonyl arylamidase.

  一种微生物特异性培养基，用于在 24 小时内，最好在 18 小时内检测检测样本中的耐万古霉素肠球菌。检测培养基为耐万古霉素肠球菌提供了一种选择性生长培养基，其中包括特定的营养指示剂，只有目标微生物才能显著代谢并利用这些指示剂生长。营养指示剂含有通过共价键连接在一起的营养分子和可检测分子。只有当营养指示剂被肠球菌特异性酶（包括&bgr;-葡萄糖苷酶和吡咯烷酰芳基酰胺酶）水解时，营养指示剂才会产生可检测信号。
• Dewing et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 239,243
  作者：Dewing et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND MEDIUM FOR DETECTING VANCOMYCIN-RESISTANT ENTEROCOCCUS
  申请人：IDEXX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0954560A1

  公开（公告）日：1999-11-10
• US5366872A
  申请人：——

  公开号：US5366872A

  公开（公告）日：1994-11-22