(-)-(5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (-)-(5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan
• 英文别名: (5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][2]benzofuran
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ZILKDRJIKKCCSJ-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  drimendiol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(-)-(5aS,9aS,9bR)-6,6,9a-trimethyl-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan
  参考文献：
  名称：

  虎杖及相关化合物对乙醇诱导的大鼠胃黏膜损伤的保护作用：结构要求和作用方式。

  摘要：

  发现塔斯曼尼亚塔斯曼尼亚叶的甲醇提取物能有效抑制乙醇诱发的大鼠胃部损伤。通过生物测定指导的分离，分离出了三种已知的倍半萜烯，多聚体，多聚体12α-乙缩醛和多聚体12β-乙缩醛，以及一种新的倍半萜烯，甲基异水烯醇，作为活性成分。其中，多果蝇具有非常强的胃保护作用（ED（50）= 0.028 mg / kg，口服）。从多元醇的各种还原和氧化衍生物的胃保护作用，发现二醛或二缩醛结构对于强活性是必不可少的。由于用吲哚美辛，N-乙基马来酰亚胺，N（G）-硝基-L-精氨酸甲酯和钌红，内源性前列腺素，巯基化合物进行预处理会减弱多哥的胃肠保护作用，

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00781-8

文献信息

• Structural Requirements for the Antifungal Activities of Natural Drimane Sesquiterpenes and Analogues, Supported by Conformational and Electronic Studies
  作者：Marcos Derita、Iván Montenegro、Francisco Garibotto、Ricardo Enriz、Mauricio Fritis、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules18022029

  日期：——

  Seventeen drimanes including polygodial (1), isopolygodial (2), drimenol (3) and confertifolin (4) obtained from natural sources and the semi-synthetic derivatives 5–17 obtained from 1–3, were evaluated in vitro for antifungal properties against a unique panel of fungi with standardized procedures by using two end-points, MIC100 and MIC50. A SAR analysis of the whole series, supported by conformational and electronic studies, allowed us to show that the Δ7,8 -double bond would be one of the key structural features related to the antifungal activity. The MEPs obtained for active compounds exhibit a clear negative minimum value (deep red zone) in the vicinity of the Δ7,8 -double bond, which is not present in the inactive ones. Apart of this negative zone, a positive region (deep blue) appears in 1, which is not observed either in its epimer 2 nor in the rest of the active compounds. The LogP of active compounds varies between 2.33 and 3.84, but differences in MICs are not correlated with concomitant variations in LogP values.

  包括多神烯（1）、异多神烯（2）、神烯醇（3）和聚合萜（4）在内的十七种天然来源的化合物，以及从1-3合成的半合成衍生物5-17，进行了体外抗真菌活性评估，使用了标准化程序和两个终点（MIC100和MIC50）对一组特定真菌进行了测试。通过构象和电子研究支持的整个系列SAR分析表明，Δ7,8-双键可能是与抗真菌活性相关的关键结构特征。活性化合物的MEP在Δ7,8-双键附近显示出明显的负值最小值（深红区域），而在无活性化合物中没有出现。除了这个负区，1中出现了一个正区域（深蓝），而在其对映体2及其他活性化合物中则未观察到。活性化合物的LogP值在2.33到3.84之间变化，但MIC的差异与LogP值的相关变化并不相符。
• Hollinshead, David M.; Howell, S. Christopher; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1579 - 1589
  作者：Hollinshead, David M.、Howell, S. Christopher、Ley, Steven V.、Mahon, Michael、Ratcliffe, Norman M.、Worthington, Paul A.

  DOI：——

  日期：——
• Protective effects of polygodial and related compounds on ethanol-induced gastric mucosal lesions in rats: structural requirements and mode of action
  作者：Hisashi Matsuda、Yutana Pongpiriyadacha、Toshio Morikawa、Yousuke Kashima、Kyoko Nakano、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00781-8

  日期：2002.2

  the gastroprotection of polygodial was attenuated by pretreatment with indomethacin, N-ethylmaleimide, N(G)-nitro-L-arginine methyl ester and ruthenium red, endogenous prostaglandins, sulfhydryl compounds, nitric oxide and vanilloid receptors may be involved in the protective activity.

  发现塔斯曼尼亚塔斯曼尼亚叶的甲醇提取物能有效抑制乙醇诱发的大鼠胃部损伤。通过生物测定指导的分离，分离出了三种已知的倍半萜烯，多聚体，多聚体12α-乙缩醛和多聚体12β-乙缩醛，以及一种新的倍半萜烯，甲基异水烯醇，作为活性成分。其中，多果蝇具有非常强的胃保护作用（ED（50）= 0.028 mg / kg，口服）。从多元醇的各种还原和氧化衍生物的胃保护作用，发现二醛或二缩醛结构对于强活性是必不可少的。由于用吲哚美辛，N-乙基马来酰亚胺，N（G）-硝基-L-精氨酸甲酯和钌红，内源性前列腺素，巯基化合物进行预处理会减弱多哥的胃肠保护作用，