((S)-1-{2-[(E)-2-((R)-6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 875433-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-{2-[(E)-2-((R)-6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-1-[2-[(E)-2-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethenyl]anilino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 875433-98-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: MWPXSABXPHERHU-MJTSSRLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-{2-[(E)-2-((R)-6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(S)-2-Amino-N-{2-[(E)-2-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-phenyl}-propionamide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis and Antitumor Activities of New Styryl-Lactone Derivatives

  摘要：

  通过化学修饰和半合成的方法，制备了 19 种天然化合物 goniothalamin（1）的新衍生物（2-20）。在体外评估了这些衍生物和香豆素对人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，其中大多数对 HL-60 癌细胞有抑制作用。衍生物 10-硝基-goniothalamin（2）和 10-氨基-goniothalamin（4）对人胃癌 SGC-7901 细胞的选择性抑制浓度（IC50）分别为 1.10 和 1.14 μg/ml，而作为阳性对照的依托泊苷（vp-16）的选择性抑制浓度为 6.07 μg/ml。最后，通过计算相加的近似有机片段 logP 值，评估了这些衍生物分子的分配系数 logP（π 值）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1387
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-[(E)-2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((S)-1-{2-[(E)-2-((R)-6-Oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-phenylcarbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis and Antitumor Activities of New Styryl-Lactone Derivatives

  摘要：

  通过化学修饰和半合成的方法，制备了 19 种天然化合物 goniothalamin（1）的新衍生物（2-20）。在体外评估了这些衍生物和香豆素对人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性，其中大多数对 HL-60 癌细胞有抑制作用。衍生物 10-硝基-goniothalamin（2）和 10-氨基-goniothalamin（4）对人胃癌 SGC-7901 细胞的选择性抑制浓度（IC50）分别为 1.10 和 1.14 μg/ml，而作为阳性对照的依托泊苷（vp-16）的选择性抑制浓度为 6.07 μg/ml。最后，通过计算相加的近似有机片段 logP 值，评估了这些衍生物分子的分配系数 logP（π 值）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1387