N-(4-羟基苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺 | 113801-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, N-(4-hydroxyphenyl)-4-methoxy-
• CAS: 113801-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: MJYYJIVICPHMMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺 在 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxy-N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰胺羟吲哚与醌单亚胺的对映选择性芳基化及手性螺环吲哚-苯并呋喃酮的合成

  摘要：

  描述了 3-甲酰胺氧代吲哚与醌单亚胺的高度对映选择性芳基化。在双功能硫脲-叔胺存在下，以中等至良好的产率（高达 99%）和中等至良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种具有全碳季铵中心的 3-芳基-3-甲酰胺羟吲哚催化剂。一种产品的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析确定的，其他产品的绝对构型可以通过类推来确定。此外，从 3-芳基-3-羧酰胺 oxindoles 合成了几种手性 spirooxindole-benzofuranones，产率适中，对映选择性适中。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611782
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(4-羟基苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Synthesis of indole-fused scaffolds via [3+3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinone imines
  作者：Lu-Zhe Qin、Ya-Long Cheng、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Le Zhen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131742

  日期：2021.1

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of 2-indolylmethanols with quinones was realized to furnish indole-fused scaffolds in moderate to excellent yields. This protocol was proceeded smoothly under acid condition, with high high yields and broad substrate scope.

  实现了2-吲哚基甲醇与醌的正式[3 + 3]环化反应，以中等至优异的产率提供了吲哚融合的支架。该方案在酸性条件下顺利进行，具有高收率和广泛的底物范围。
• Enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines
  作者：Hui Liu、Yingkun Yan、Jiayan Zhang、Min Liu、Shaobing Cheng、Zhouyu Wang、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05807f

  日期：——

  The first enantioselective dearomative [3+2] annulation of 5-amino-isoxazoles with quinone monoimines was realized using a chiral phosphoric acid as catalyst. Various novel (bridged) isoxazoline fused dihydrobenzofurans bearing two continuous quaternary stereocenters were achieved in moderate to good yields (up to 94%) with moderate to good enantioselectivities (up to 98% ee). The absolute configurations

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。
• Discovery of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives as novel protein kinase and angiogenesis inhibitors for the treatment of cancer: Synthesis and biological evaluation. Part II
  作者：Fuming Xu、Lei Zhang、Yuping Jia、Xuejian Wang、Xiaoguang Li、Qingli Wen、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.056

  日期：2013.11

  A novel series of 4-amino-2-(thio)phenol derivatives were well synthesized. The preliminary biological test revealed that several compounds displayed high specific protein kinase and angiogenesis inhibitory activities compared with previous work mainly because of the substitution of sulfonamide structure for amide fragment. Among which, compound 5i was identified to inhibit protein kinase B/AKT (IC50 = 1

  合成了一系列新颖的4-氨基-2-（硫代）苯酚衍生物。初步的生物学测试表明，与以前的工作相比，几种化合物具有较高的特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性，这主要是因为用磺酰胺结构取代了酰胺片段。其中，化合物5i被鉴定为有效抑制蛋白激酶B / AKT（IC 50  = 1.26μM）和ABL酪氨酸激酶（IC 50  = 1.50μM）。同时，化合物5i在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中均显示出对Pazopanib具有竞争性的体外抗血管生成活性。
• [EN] PHENYLSULFONAMIDO-BENZOFURAN DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLSULFONAMIDO-BENZOFURANE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2017027845A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Described herein are phenylsulfonamido-benzofuran derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions, methods, uses, and kits involving compounds of Formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI) for treating and/or preventing proliferative diseases (e.g. cancers, inflammatory diseases, and autoimmune diseases) in a subject. The compounds and pharmaceutical compositions as described herein inhibit at least one protein of the BCL-2 family in a biological sample or subject to treat and/or prevent a proliferative disease. In certain embodiments, compounds described herein are selective inhibitors of MCL-1, a BCL-2 family member protein.

  本文描述了苯磺酰胺基苯并呋喃衍生物及其药学上可接受的盐。还提供了涉及式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）化合物的制药组合物、方法、用途和工具包，用于治疗和/或预防受试者的增生性疾病（例如癌症、炎症性疾病和自身免疫性疾病）。本文所述的化合物和制药组合物在生物样品或受试者中抑制BCL-2家族中的至少一种蛋白质，以治疗和/或预防增生性疾病。在某些实施例中，本文所述化合物是MCL-1的选择性抑制剂，MCL-1是BCL-2家族成员蛋白质之一。
• Chiral Primary Amine Catalyzed <i>α</i> ‐Arylation of Simple Ketones via Asymmetric Retro‐Claisen Cleavage
  作者：Yanfang Han、Mingying Shi、Xueling Mi、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202202584

  日期：2022.12.20

  C−C cleavage to arylation. Enantioselective α-arylation of simple aliphatic ketones has been achieved via chiral primary amine catalyzed asymmetric retro-Claisen cleavage involving β-diketones and para-quinone monoimines that facilitates the construction of α-aryl tertiary carbon stereocenters in good yields and high enantioselectivities.

  C−C 裂解为芳基化。简单脂肪酮的对映选择性α-芳基化已通过手性伯胺催化的涉及 β-二酮和对-醌单亚胺的不对称逆克莱森裂解实现，这有助于以良好的收率和高对映选择性构建α-芳基叔碳立体中心。