cyclo[Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu] | 923014-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu]
• 英文别名: N-[3-[(3Z,6S,9S,12S,15S,21Z,24S,27S,30S,33S)-27-(3-formamidopropyl)-6,24-bis(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,20,23,26,29,32-decaoxo-12,30-di(propan-2-yl)-3,21-bis(pyridin-3-ylmethylidene)-1,4,7,10,13,19,22,25,28,31-decazatricyclo[31.3.0.015,19]hexatriacontan-9-yl]propyl]formamide
• CAS: 923014-77-1
• 化学式: C₆₀H₈₆N₁₄O₁₂
• 分子量: 1195.43
• InChiKey: IRFGILMPBPJDHT-LOSIUINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu] 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Orn(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)-Pro-OMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 cyclo[Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu-Dha(pyrid-3-yl)(pyrid-3-yl)-Pro-Val-Orn(For)(For)-Leu]
  参考文献：
  名称：

  基于短杆菌肽s的低溶血抗微生物脱氢肽的合成。

  摘要：

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。

  DOI：

  10.1021/jm061051v

文献信息

• Synthesis of Low-Hemolytic Antimicrobial Dehydropeptides Based on Gramicidin S
  作者：Keiichi Yamada、Shun-suke Shinoda、Hiroyuki Oku、Keiko Komagoe、Takashi Katsu、Ryoichi Katakai

  DOI：10.1021/jm061051v

  日期：2006.12.1

  The synthesis and biological activity of a novel cyclic beta-sheet-type antimicrobial dehydropeptide based on gramicidin S (GS) is described. The GS analogue, containing two (Z)-(beta-3-pyridyl)-alpha,beta-dehydroalanine (DeltaZ3Pal) residues at the 4 and 4' positions (2), was synthesized by solution-phase methodologies using Boc-Leu-DeltaZ3Pal azlactone. Analogue 2 exhibited high antimicrobial activity

  描述了一种新型的基于短杆菌肽S（GS）的环状β-折叠型抗菌脱氢肽的合成和生物学活性。使用Boc-Leu-通过溶液相方法合成了GS类似物，该类似物在4和4'位置（2）包含两个（Z）-（β-3-吡啶基）-α，β-脱氢丙氨酸（DeltaZ3Pal）残基。 DeltaZ3Pal内酯。类似物2显示出对革兰氏阳性细菌的高抗菌活性，并且比野生型GS和相应的（Z）-α，β-脱氢苯丙氨酸（DeltaZPhe）类似物（1）具有更低的溶血活性。