苯甲醇,α-(二氟甲基)-2-硝基-(9CI) | 197783-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇,α-(二氟甲基)-2-硝基-(9CI)
• 中文别名: 2,2-二氟-1-(2-硝基苯基)乙醇
• 英文名称: 1-nitro-2-(1,1,3,3-tetrafluoropropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(2-nitrophenyl)ethan-1-ol；2,2-difluoro-1-(2-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 197783-86-1
• 化学式: C₈H₇F₂NO₃
• 分子量: 203.145
• InChiKey: DNGHTKXRXKQDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 苯甲醇,α-(二氟甲基)-2-硝基-(9CI) 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到2,2-difluoro-1-(2-nitrophenyl)ethyl triflate
  参考文献：
  名称：

  CF 2 H，氢键供体

  摘要：

  如晶体学，光谱学和计算方法所证实的，CF 2 H基团是OH基团的潜在替代物，可以充当不同寻常的氢键供体。在这里，我们证明了OH和CF 2 H基团的生物等排性以及CF 2 -H··O氢键在影响分子间相互作用和构象偏好方面的重要作用。理论上证实的实验证据表明，CF 2 H氢键相互作用相对于其正常的OH氢键对应物具有独特的性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04457
• 作为产物：
  描述：

  (二氟甲基)三甲基硅烷 、 邻硝基苯甲醛 在 cesium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到苯甲醇,α-(二氟甲基)-2-硝基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  CF 2 H，氢键供体

  摘要：

  如晶体学，光谱学和计算方法所证实的，CF 2 H基团是OH基团的潜在替代物，可以充当不同寻常的氢键供体。在这里，我们证明了OH和CF 2 H基团的生物等排性以及CF 2 -H··O氢键在影响分子间相互作用和构象偏好方面的重要作用。理论上证实的实验证据表明，CF 2 H氢键相互作用相对于其正常的OH氢键对应物具有独特的性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04457

文献信息

• Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Zuyong Deng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01425

  日期：2016.7.1

  Phosphonium salt ([Ph3P+CF2H] Br–, DFPB) was found to be an efficient nucleophilic difluoromethylation reagent. Although DFPB is known as a phosphonium ylide precursor, its reaction with carbonyl compounds under traditional “Wittig reaction conditions” did not give the expected Wittig difluoroolefinated products, but afforded the nucleophilic difluoromethylation products, α-CF2H alcohols. Mechanistic

  发现os盐（[Ph 3 P + CF 2 H] Br –，DFPB）是一种有效的亲核二氟甲基化试剂。虽然DFPB称为鏻叶立德前体，它与传统的“维悌希反应条件”下的羰基化合物反应不产生预期的维悌希difluoroolefinated产品，但所提供的亲核二氟甲基产品，α-CF 2 ħ醇。机理研究表明，意外的转化是通过CF 2 H基团的直接转移进行的，这是由于高P-O亲和力引起的。
• CF₂H, a Hydrogen Bond Donor
  作者：Chanan D. Sessler、Martin Rahm、Sabine Becker、Jacob M. Goldberg、Fang Wang、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/jacs.7b04457

  日期：2017.7.12

  unusual hydrogen bond donor, as confirmed by crystallographic, spectroscopic, and computational methods. Here, we demonstrate the bioisosterism of the OH and CF2H groups and the important roles of CF2–H···O hydrogen bonds in influencing intermolecular interactions and conformational preferences. Experimental evidence, corroborated by theory, reveals the distinctive nature of CF2H hydrogen bonding interactions

  如晶体学，光谱学和计算方法所证实的，CF 2 H基团是OH基团的潜在替代物，可以充当不同寻常的氢键供体。在这里，我们证明了OH和CF 2 H基团的生物等排性以及CF 2 -H··O氢键在影响分子间相互作用和构象偏好方面的重要作用。理论上证实的实验证据表明，CF 2 H氢键相互作用相对于其正常的OH氢键对应物具有独特的性质。