1-Ethyl-3-nitroindol | 55543-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-3-nitroindol
• 英文别名: 1-ethyl-3-nitro-indole；1-Aethyl-3-nitro-indol；1-Ethyl-3-nitroindole；1-ethyl-3-nitroindole
• CAS: 55543-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: NVRDJIYNWJHDQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基吲哚 在 四甲基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到1-Ethyl-3-nitroindol
  参考文献：
  名称：

  非酸性非金属条件下区域选择性合成3-硝基吲哚

  摘要：

  已经开发出吲哚与四甲基硝酸铵的亲电取代反应，无需酸和金属，即可得到 3-硝基吲哚。在该方案中，三氟乙酰硝酸酯（CF 3 COONO 2）是通过四甲基硝酸铵和三氟乙酸酐在亚室温下复分解产生的。三氟乙酰基硝酸酯 (CF 3 COONO 2 ) 是一种亲电硝化剂，适用于多种吲哚、芳香族和杂环芳香族。同时，该策略可用于构建多种生物活性分子的骨架结构。有趣的是，3-硝基吲哚可以进一步衍生为吡咯并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3ra03193d

文献信息

• Angelico; Velardi, Gazzetta Chimica Italiana, 1904, vol. 34 II, p. 65,66
  作者：Angelico、Velardi

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective synthesis of 3-nitroindoles under non-acidic and non-metallic conditions
  作者：Hua Zhang、Rong-Chuan Su、Yu-Li Qin、Xiao-Juan Wang、Dan Chen、Xiao-Rong Liu、Yu-Xin Jiang、Peng Zhao

  DOI：10.1039/d3ra03193d

  日期：——

  An electrophilic substitution reaction, without acid and metal, of indole with ammonium tetramethylnitrate for accessing 3-nitroindole has been developed. In this protocol, trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2) was produced by metathesis of ammonium tetramethyl nitrate and trifluoroacetic anhydride at sub-room temperature. Trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2) is an electrophilic nitrating agent for a

  已经开发出吲哚与四甲基硝酸铵的亲电取代反应，无需酸和金属，即可得到 3-硝基吲哚。在该方案中，三氟乙酰硝酸酯（CF 3 COONO 2）是通过四甲基硝酸铵和三氟乙酸酐在亚室温下复分解产生的。三氟乙酰基硝酸酯 (CF 3 COONO 2 ) 是一种亲电硝化剂，适用于多种吲哚、芳香族和杂环芳香族。同时，该策略可用于构建多种生物活性分子的骨架结构。有趣的是，3-硝基吲哚可以进一步衍生为吡咯并[2,3- b ]吲哚。