N-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)乙酰胺 | 160041-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)acetamide
• CAS: 160041-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09909732
• 分子量: 201.228
• InChiKey: FHPJRPZJOWONDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-甲基-4-苯基咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺的合成与分析

  摘要：

  报道了一种重要的药物中间体 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺的实用合成路线，通过涉及环化、水解和甲基化的三步序列进行。在优化过程中，分离出一种新的化学实体，并通过MS、1H NMR和13C NMR证实为2,6-二苯基-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑。进行放大实验以提供 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺，总产率为 27.4%。

  DOI：

  10.3184/174751918x15414286606248
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基胍 、 2-溴苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以60%的产率得到N-(4-苯基-1H-咪唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺的合成与分析

  摘要：

  报道了一种重要的药物中间体 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺的实用合成路线，通过涉及环化、水解和甲基化的三步序列进行。在优化过程中，分离出一种新的化学实体，并通过MS、1H NMR和13C NMR证实为2,6-二苯基-1H-咪唑并[1,2-a]咪唑。进行放大实验以提供 1-甲基-4-苯基-1H-咪唑-2-胺，总产率为 27.4%。

  DOI：

  10.3184/174751918x15414286606248

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of a New Class of Amido linked Azolyl Thiophenes
  作者：Sreenivasulu Thatha、Nagarjuna Ummadi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3177

  日期：2018.6

  A new class of amido linked azolyl thiophenes was prepared from the synthetic intermediates azolyl amines and 5‐chlorothiophene‐2‐carbonyl chloride adopting conventional and ultrasonication methodologies. It was observed that the reaction took place in shorter reaction times with higher yields under ultrasonication. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectral parameters

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Azolyl Pyrimidines
  作者：Ragavendra Butta、Sowmya Donthamsetty V、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.2615

  日期：2017.1

  A new class of azolyl pyrimidines linked by diamino sulfone moiety was prepared and studied their antimicrobial activity. Chloro‐substituted and nitro‐substituted thiazolyl pyrimidines (9c and 9e) showed excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis, while imidazolyl pyrimidines (10c and 10e) exhibited promising antifungal activity against Aspergillus niger.

  制备了一类新型的由二氨基砜部分连接的偶氮基嘧啶，并研究了它们的抗菌活性。氯取代和硝基取代的噻唑基嘧啶（9c和9e）对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性，而咪唑基嘧啶（10c和10e）对黑曲霉具有很好的抗真菌活性。
• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。
• 2-Substituted-thio- N -(4-substituted-thiazol/1 H -imidazol-2-yl)acetamides as BACE1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking studies
  作者：Gang Yan、Lina Hao、Yan Niu、Wenjie Huang、Wei Wang、Fengrong Xu、Lei Liang、Chao Wang、Hongwei Jin、Ping Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.020

  日期：2017.9

  In this work, a series of 2-substituted-thio-N-(4-substituted-thiazol/1H-imidazol-2-yl)acetamide derivatives were developed as β-secretase (BACE-1) inhibitors. Supported by docking study, a small library of derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated in vitro. In addition, the selected compounds were tested with affinity (KD) towards BACE-1, blood brain barrier (BBB) permeability

  在这项工作中，开发了一系列2-取代-硫基-N-（4-取代-噻唑/ 1H-咪唑-2-基）乙酰胺衍生物作为β-分泌酶（BACE-1）抑制剂。在对接研究的支持下，设计了一个小的衍生物库，对其进行了合成并在体外进行了生物学评估。另外，所选择的化合物以对BACE-1的亲和力（K D），血脑屏障（BBB）的通透性和细胞毒性进行测试。研究表明，最强的类似物41（IC 50  =  4.6μM）具有较高的预测BBB通透性和较低的细胞毒性，可作为进一步优化的良好先导结构。
• Molecular properties prediction, synthesis, and antimicrobial activity of bis(azolyl)sulfonamidoacetamides
  作者：Siva sankar P、Narendra babu K、Tamatam Rekha、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/ardp.202000483

  日期：——

  Compounds 22c and 24c also showed low MICs against Aspergillus niger, equal to the standard drug, ketoconazole. The molecular properties of the synthesized molecules were studied to identify druglikeness properties of the target compounds. On the basis of molecular properties prediction, 19a, 19b, 20b, 20c, 21a–c, 22b, 22c, and 23a–c can be treated as drug candidates.

  在吡啶/4-（二甲氨基）吡啶（DMAP）存在下，在超声处理下，通过唑基磺胺与唑基氯乙酰胺反应制备双（唑基）磺酰胺基乙酰胺文库。DMAP反应良好，产物收率较高。化合物的抗菌活性表明N -5-[ N -(2-[4-(4-chloro-1 H -pyrrol-2-yl)-1 H -imidazol -2-yl)amino}- 2-氧乙基)氨磺酰基]-4-苯基噻唑-2-基}苯甲酰胺( 22a )，N- 5-[ N- (2-[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基)- 1 H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基）氨磺酰基]-4-（4-氯苯基）噻唑-2-基}苯甲酰胺（22c )和N- 5-[ N- (2-[4-(4-氯-1H-吡咯-2-基) -1H-咪唑-2-基]氨基}-2-氧乙基)氨磺酰基]-4-(4-氯-苯基)-1 H-咪唑-2-基}苯甲酰胺 ( 24c ) 对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度 (MIC)