[(1R,2S,4S,6R,8R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-yl]-methanol | 223786-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: [(1R,2S,4S,6R,8R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-yl]-methanol
• 英文别名: [(1R,2S,4S,6R,8R,10S)-2-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-10-yl]methanol
• CAS: 223786-91-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: UMCHBDLNDMXEIH-OBRKIGFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6R,8R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-yl]-methanol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.91h， 生成 [(1R,2S,4S,6R,8S)-2-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-ol 在 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 MoOPD 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.2h， 生成 [(1R,2S,4S,6R,8R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-10-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4

文献信息

• Synthetic studies on azadirachtin (Part 3): Asymmetric synthesis of the tricyclic dihydrofuran moiety of azadirachtin
  作者：Jun Ishihara、Takehiro Fukuzaki、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00040-4

  日期：1999.3

  An asymmetric synthesis of the tricyclic dihydrofuran moiety of azadirachtin is reported. The Diels-Alder adduct, which was catalyzed by Evans' chiral Cu-bisoxazoline complex, was easily converted to the tricyclic portion via SmI2 reductive cleavage and selective functionalization.

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。