5-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one | 35524-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
• 英文别名: 8-Methylpyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 35524-55-1
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: KPJDRKMWHHDXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-3-methylphenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]methanone 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到5-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成 9H-Pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones 和异构 Indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones

  摘要：

  9H-Pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones 和异构茚并 [2,1-b]pyrrol-8-ones 可以通过使用相同的底物 2-溴苯基 N 以中等至良好的分离产率获得-tosyl-2-pyrrolyl 酮，到不同的钯催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300737

文献信息

• NOVEL DERIVATIVES OF PYRROLOINDOLE WHICH ARE INHIBITORS OF HSP90, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Alasia Marcel

  公开号：US20110184015A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Pyrroloindoles of formula (I) are provided wherein Het is an aromatic or partially unsaturated, monocyclic or bicyclic heterocycle containing between 1 and 4 heteroatoms N, O or S, optionally substituted by R1 or R′1 which are the same or different; R is X-(A-B)n-CONH2, X-(A-B)n-O—CONH2, X-(A-B)n-NH—CONH2, X—(CH2)m-heterocycloalkyl, X(CH2)m-aryl and X—(CH2)m-heteroaryl wherein X is —O—C(O), —NH—C(O), NH—CS, —NH—CO—CH2-O—; —NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—; —NH—CO—(CH2)2-SO2-; and —NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—; A and B are the same or different and are each independently a single bond, CH2, CH-alkyl, and CH-aralkyl; n=1,2 and m=0, 1; R1 and/or R′1 are H, halogen, CF3, nitro, cyano, alkyle, hydroxy, mercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, alkylthio, and carboxy, free or esterified by an alkyl, carboxamide, CONH(alkyl), CON(alkyl)2, NH—CO-alkyl, sulfonamide, NH—SO2-alkyl, S(O)2-NHalkyl, and S(O2)-N(alkyl)2 group, all of said alkyl, alcoxy and alkylthio groups being optionally substituted themselves, said products being in all isomer forms and salts, as medicaments.

  提供了式（I）的吡咯吲哚，其中Het是含有1至4个杂原子N、O或S的芳香或部分不饱和的单环或双环杂环，可以由R1或R′1取代，它们可以相同也可以不同；R是X-(A-B)n-CONH2，X-(A-B)n-O—CONH2，X-(A-B)n-NH—CONH2，X—(CH2)m-杂环烷基，X(CH2)m-芳基和X—(CH2)m-杂芳基，其中X是—O—C(O)，—NH—C(O)，NH—CS，—NH—CO—CH2-O—；—NH—COCH2-S—CH2-CO—NH—；—NH—CO—(CH2)2-SO2-；和—NH—CO—CH2-N(CH3)-CO—；A和B相同或不同，分别是单键，CH2，CH-烷基和CH-芳烷基；n=1,2，m=0,1；R1和/或R′1是H，卤素，CF3，硝基，氰基，烷基，羟基，巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷氧基，烷基硫基和羧基，均为自由或被烷基、羧酰胺、CONH(烷基)、CON(烷基)2、NH—CO-烷基、磺酰胺、NH—SO2-烷基、S(O)2-NH烷基和S(O2)-N(烷基)2基酯化的，所述的所有烷基、烷氧基和烷基硫基基团本身也可以被取代，所述产品以所有异构体形式和盐形式作为药物。
• Access to Fluorazones by Intramolecular Dehydrative Cyclization of Aromatic Tertiary Amides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Erika Bálint、Péter Bagi、Ferenc Faigl

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03176

  日期：2018.2.16

  the high functional group tolerance of this transformation. In addition, study of the reaction mechanism is also presented to unfold the exact role of the applied base additive. Herein, as a first example, we report our findings that Tf2O-mediated amide activation is obstructed by the easy protonation of amides by the formed triflic acid during the activation step. Additionally, it has been also proven

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。
• Base‐Mediated<i>N</i>‐Arylation for the Synthesis of 9<i>H</i>‐Pyrrolo[1,2‐<i>a</i>]indol‐9‐ones and 10<i>H</i>‐Indolo[1,2‐<i>a</i>]indol‐10‐ones
  作者：Hongjin Xu、Li Sun、Chuanjun Song

  DOI：10.1002/hlca.201800195

  日期：2019.1

  Treatment of 2‐bromoaryl pyrrole/indol‐2‐yl ketones with cesium carbonate in DMF resulted in the formation of 9H‐pyrrolo[1,2‐a]indol‐9‐ones and 10H‐indolo[1,2‐a]indol‐10‐ones in moderate to excellent isolated yields.

  的治疗2-溴代吡咯/吲哚-2-基酮与在DMF碳酸铯导致的9形成ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚-9-酮和10 ħ吲哚并[1,2一] indol‐10‐1，中等至极高的分离产量。
• Efficient synthesis of 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one derivatives based on active manganese dioxide promoted intramolecular cyclization
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.111

  日期：2010.1

  A series of 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones have been prepared via in-situ sequential oxidation of [2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methanols promoted by active manganese dioxide. The procedure led to title compounds in good yields under mild conditions, without the need to isolate the intermediate aldehydes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLOINDOLE INHIBITEURS D'HSP90, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET UTILISATION
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2313412B1

  公开（公告）日：2013-01-02