N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺 | 1235488-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-methyl-acetamide
• 英文别名: N-(5-Acetyl-2-fluorophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 1235488-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: CJUINLJQLUXVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 8.0h， 以91.7%的产率得到N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro-phenyl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺(I)的方法，其产率高，纯度高，是合成具有对GABAA受体亲和力的化合物的中间体。在这个过程中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺(VI)与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醇缩醛(NNDMF-DMA)反应。本发明还提供了一种制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-{2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺(II)的新方法，包括以下步骤：a)用甲基磺酸酯甲基化N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺(IV)，b)将得到的化合物(VI)与NNDMF-DMA反应，c)将得到的化合物(I)与(5-氨基-1H-吡唑-4-基)噻吩-2-基甲酮(III)在冰醋酸中反应。本发明还涉及新的中间体(VI)。

  公开号：

  US20110275809A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-乙酰基-2-氟苯基)乙酰胺 、 对甲苯磺酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种新的制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺(I)的方法，其产率高，纯度高，是合成具有对GABAA受体亲和力的化合物的中间体。在这个过程中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺(VI)与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醇缩醛(NNDMF-DMA)反应。本发明还提供了一种制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-{2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺(II)的新方法，包括以下步骤：a)用甲基磺酸酯甲基化N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺(IV)，b)将得到的化合物(VI)与NNDMF-DMA反应，c)将得到的化合物(I)与(5-氨基-1H-吡唑-4-基)噻吩-2-基甲酮(III)在冰醋酸中反应。本发明还涉及新的中间体(VI)。

  公开号：

  US20110275809A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-[5-(3-DIMÉTHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHÉNYL]-N-MÉTHYL-ACÉTAMIDE
  申请人：INTERQUIM SA

  公开号：WO2010081788A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro-phenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABAA receptor. In this process, N-(5-acetyl-2- fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABAA receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5- a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H- pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的工艺，用于以高产率和高纯度制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺（I），该化合物是合成对GABAA受体具有亲和力的化合物的中间体。在这个工艺中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺（VI）与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醚（NNDMF-DMA）发生反应。本发明还提供了一种用于制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺（II）的新工艺，包括以下步骤：a）用甲基磺酸酯对N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺（IV）进行甲基化，b）将得到的化合物（VI）与NNDMF-DMA反应，c）将得到的化合物（I）与(5-氨基-1H-吡唑并[1,5-a]嘧啶-4-基)噻吩-2-基甲酮（III）在冰乙酸中反应。本发明还涉及新的中间体（VI）。
• Process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro-phenyl]-N-methyl-acetamide
  申请人：Interquim, S.A.

  公开号：US08163903B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluorophenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABAA receptor. In this process, N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABAA receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H-pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的工艺，用于高产和高纯度制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺（I），该化合物是具有GABAA受体亲和力的化合物的合成中间体。在该工艺中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺（VI）与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙醇（NNDMF-DMA）反应。本发明还提供了一种具有GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺（II）的新工艺，包括以下步骤：a）用甲磺酸甲酯对N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺（IV）进行甲基化，b）将所得化合物（VI）与NNDMF-DMA反应，c）将所得化合物（I）与冰醋酸中的(5-氨基-1H-吡唑并[4]噻吩-2-基)甲酮（III）反应。本发明还涉及新的中间体（VI）。
• US8163903B2
  申请人：——

  公开号：US8163903B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[5-(3-DIMETHYLAMINO-ACRYLOYL)-2-FLUORO-PHENYL]-N-METHYL-ACETAMIDE
  申请人：Sallares Rosell Juan

  公开号：US20110275809A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a new process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluorophenyl]-N-methyl-acetamide (I) in a high yield and high purity, which is an intermediate in the synthesis of compounds with affinity for GABA A receptor. In this process, N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-methyl-acetamide (VI) is reacted with an excess of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (NNDMF-DMA). The present invention also provides a new process for the preparation of a compound with affinity for GABA A receptor, N-2-fluoro-5-[3-(thiophene)-2-carbonyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]phenyl}-N-methyl-acetamide (II), which comprises the following steps: a) methylation of N-(5-acetyl-2-fluorophenyl)-N-acetamide (IV) with a methyl sulfonate, b) reaction of the resulting compound (VI) with NNDMF-DMA, and c) reaction of the resulting compound (I) with (5-amino-1H-pirazol-4-yl)thiophen-2-yl-methanone (III) in glacial acetic acid. The present invention also relates to new intermediate (VI).

  本发明涉及一种新的制备N-[5-(3-二甲基氨基丙烯酰基)-2-氟苯基]-N-甲基乙酰胺(I)的方法，其产率高，纯度高，是合成具有对GABAA受体亲和力的化合物的中间体。在这个过程中，N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-甲基乙酰胺(VI)与过量的N,N-二甲基甲酰胺二甲醇缩醛(NNDMF-DMA)反应。本发明还提供了一种制备具有对GABAA受体亲和力的化合物N-2-氟-5-[3-(噻吩)-2-羰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-基]苯基}-N-甲基乙酰胺(II)的新方法，包括以下步骤：a)用甲基磺酸酯甲基化N-(5-乙酰基-2-氟苯基)-N-乙酰胺(IV)，b)将得到的化合物(VI)与NNDMF-DMA反应，c)将得到的化合物(I)与(5-氨基-1H-吡唑-4-基)噻吩-2-基甲酮(III)在冰醋酸中反应。本发明还涉及新的中间体(VI)。