2-(3-morpholinopropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydro-acridinone | 1256555-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-morpholinopropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydro-acridinone
• 英文别名: N-[10-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-9-oxoacridin-2-yl]-3-morpholin-4-ylpropanamide
• CAS: 1256555-67-5
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₅
• 分子量: 501.582
• InChiKey: HGFNMJAIFAVRKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-(3-chloropropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl) 9,10-dihydro-acridin-9-one 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(3-morpholinopropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydro-acridinone
  参考文献：
  名称：

  新型合成的2-氨基-10-（3,5-二甲氧基）苄基-9（10 H）-ac啶酮衍生物作为有效的DNA结合抗增殖剂

  摘要：

  合成了一系列新型的9（10 H）-ac啶酮衍生物，这些衍生物在cri啶酮环的C2位置带有末端氨基取代基，并研究了它们的抗增殖活性及其潜在机理。这些化合物对白血病细胞CCRF-CEM表现出有希望的细胞毒性，在低微摩尔范围内显示IC 50值。结构-活性关系（SAR）表明，带有吡咯烷取代基的化合物6d和带有甲基铵侧链的8a对CCRF-CEM细胞以及实体瘤细胞A549，HepG2和MCF7表现出更高的细胞毒性。此外，化合物6d和8a通过紫外线吸收和荧光猝灭测定可检测到与小牛胸腺DNA（ct DNA）具有很强的结合活性，但对人拓扑异构酶1（拓扑1）的抑制活性却有限。两者合计，这项研究发现了一系列具有强大的DNA结合和抗癌活性的新型合成9（10 H）-ac啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.058

文献信息

• Novel synthetic 2-amino-10-(3,5-dimethoxy)benzyl-9(10H)-acridinone derivatives as potent DNA-binding antiproliferative agents
  作者：Chunmei Gao、Feng Liu、Xudong Luan、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Yonghua Xie、Yibao Jin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.058

  日期：2010.11

  A series of novel 9(10H)-acridinone derivatives with terminal amino substituents at C2 position on the acridinone ring were synthesized and studied for their antiproliferative activity and underlying mechanisms. These compounds demonstrated promising cytotoxicity to leukemia cells CCRF-CEM, displaying IC50 values in the low micromolar range. Structure–activity relationships (SAR) indicated that the

  合成了一系列新型的9（10 H）-ac啶酮衍生物，这些衍生物在cri啶酮环的C2位置带有末端氨基取代基，并研究了它们的抗增殖活性及其潜在机理。这些化合物对白血病细胞CCRF-CEM表现出有希望的细胞毒性，在低微摩尔范围内显示IC 50值。结构-活性关系（SAR）表明，带有吡咯烷取代基的化合物6d和带有甲基铵侧链的8a对CCRF-CEM细胞以及实体瘤细胞A549，HepG2和MCF7表现出更高的细胞毒性。此外，化合物6d和8a通过紫外线吸收和荧光猝灭测定可检测到与小牛胸腺DNA（ct DNA）具有很强的结合活性，但对人拓扑异构酶1（拓扑1）的抑制活性却有限。两者合计，这项研究发现了一系列具有强大的DNA结合和抗癌活性的新型合成9（10 H）-ac啶酮衍生物。