4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-1-one | 59015-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-1-one
• 英文别名: 4-phenyl-2,3-dihydro-benzo[f]isoindol-1-one；4-Phenyl-2,3-dihydrobenzo[f]isoindol-1-one
• CAS: 59015-47-3
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: XTNIFSQLWRXZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-phenylnaphthalene 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A concise and efficient synthesis of isoindolin-1-ones. New synthetic approach to the polycyclic framework of vitedoamine A

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones based upon the Parham-type cyclization of iodinated benzyldicarbamates is reported. The synthetic potential of this approach was further emphasized by the assembly of the polycyclic framework of vitedoamine A. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.021

文献信息

• The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A Powerful Method for the Preparation of Biaryls
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller、Charlotte Pick、Annika Matthes

  DOI：10.1055/s-2006-958949

  日期：2007.2

  The photochemically initiated dehydro-Diels-Alder (PDDA) reaction is an efficient and versatile method for the prepa- ration of biaryls. The ring closure may take place both inter- and in- tramolecularly, of which the intramolecular variant is more productive from the preparative point of view. A variety of linkers can be employed to connect the ynone moiety, which acts as the chromophore, with another

  光化学引发的脱氢-狄尔斯-阿尔德 (PDDA) 反应是制备联芳基化合物的一种有效且通用的方法。闭环可以发生在分子间和分子内，从制备的角度来看，分子内变体的生产效率更高。可以使用多种接头将充当发色团的ynone部分与另一个乙炔基团连接起来，从而实现大的结构多功能性。此处还将讨论影响 PDDA 反应位点选择性的原理。