19-(benzyloxy)-19-oxojolkinolide B | 1356491-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 19-(benzyloxy)-19-oxojolkinolide B
• 英文别名: benzyl (1S,3R,8R,10R,11R,12R,16R,17S)-5,12,16-trimethyl-6-oxo-2,7,9-trioxahexacyclo[9.8.0.01,3.04,8.08,10.012,17]nonadec-4-ene-16-carboxylate
• CAS: 1356491-62-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: KQEWORUZGBODIS-GVMGJILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methoxymethyl (3aS,4aS,6aS,7R,10aR,10bS)-7,10a-dimethyl-3-oxododecahydro-2H-phenanthro[1,10a-b]oxirene-7-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 19-(benzyloxy)-19-oxojolkinolide B
  参考文献：
  名称：

  从甜菊糖苷开始高效合成新型仲基内酯和相关衍生物

  摘要：

  苦荞内酯是来自大戟属的天然存在的四环二萜，其展现出有希望的抗肿瘤和其他生物学活性。从容易获得的低成本甜味剂甜菊糖苷开始，分13步完成了菊苣内酯A和19-羟基菊苣内酯E的19-羧基衍生物的有效合成，总收率为7.8％，并且还合成了一些相关的衍生物。 螺内酯-大戟科-甜菊糖-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289293