(2S,3R)-tert-butyl 3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxypent-4-enoate | 1265592-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-tert-butyl 3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxypent-4-enoate
• 英文别名: (2S,3R)-tert-Butyl 3-((4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxypent-4-enoate；tert-butyl (2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxypent-4-enoate
• CAS: 1265592-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: LRTWLZIWFICMME-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxypent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3R,3aR,4S,6aS)-4-methoxyhexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012075122A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R,Z)-2-((3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)oxy)acetate 在 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 3-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methoxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代双四氢呋喃 (Bis-THF) 衍生的强效 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和 X 射线结构

  摘要：

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。

  DOI：

  10.1021/ml100289m

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-b] FURANS
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20130338380A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention described herein pertains to processes and compounds useful in the preparation of bis-tetrahydrofurans. The invention described herein also pertains to compounds useful for treating HIV infections.

  本发明涉及用于制备双四氢呋喃的过程和化合物。本发明还涉及用于治疗HIV感染的化合物。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING SUBSTITUTED HEXAHYDROFURO [2,3-B] FURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURANNES SUBSTITUÉS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2012075122A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• Design, Synthesis, and X-ray Structure of Substituted Bis-tetrahydrofuran (Bis-THF)-Derived Potent HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Cuthbert D. Martyr、Melinda Steffey、Yuan-Fang Wang、Johnson Agniswamy、Masayuki Amano、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/ml100289m

  日期：2011.4.14

  substituted bis-THF derivatives. Incorporation of these ligands led to a series of potent HIV-1 protease inhibitors. Inhibitor 23c turned out to be the most potent (Ki = 2.9 pM; IC50 = 2.4 nM) among the inhibitors. An X-ray structure of 23c-bound HIV-1 protease showed extensive interactions of the inhibitor with the protease active site, including a unique water-mediated hydrogen bond to the Gly-48 amide NH

  我们研究了取代的双四氢呋喃衍生的 HIV-1 蛋白酶抑制剂，以增强 HIV-1 蛋白酶活性位点中的配体结合位点相互作用。在这种情况下，我们使用 [2,3]-sigmatropic 重排作为关键步骤，方便地合成了光学活性双 THF 和 C4 取代的双 THF 配体。该合成提供了对许多取代的双四氢呋喃衍生物的便捷访问。这些配体的结合导致了一系列有效的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。结果证明，抑制剂23c是抑制剂中最有效的（K i = 2.9 pM；IC 50 = 2.4 nM）。23c的X射线结构结合的 HIV-1 蛋白酶显示抑制剂与蛋白酶活性位点的广泛相互作用，包括与 S2 位点中 Gly-48 酰胺 NH 的独特水介导氢键。