3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1360472-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1360472-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: WJRXIFKKZPLTBV-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  自组装单壁金属螺旋纳米管 (M-HN)：为不对称反应创造高效的超分子催化剂

  摘要：

  自从轴向手性催化剂被开发用于不对称反应以来，具有优异的手性辨别力和高效率，对超分子催化剂的兴趣也得到了广泛的研究。在这里，借助典型分子催化剂的暗示，我们开发了一系列用于不对称反应的金属配位纳米管（M-螺旋纳米管，M-HN）催化剂。M-HN 催化剂是在 l-谷氨酸封端的 bolaamphiphile 的自组装的基础上制造的，它形成了单壁纳米管。一方面，通过过渡金属离子与纳米管表面羧酸基团的配位，可以制备多种单壁 M-HN 催化剂，其中配位位点可以作为催化位点。另一方面，使用少量这些催化剂，在温和条件下实现了某些不对称反应的显着反应活性和对映选择性。值得注意的是，Bi(III)-HN 可以在水性体系中以高对映选择性（高达 97% ee）催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应；Cu(II)-HN 在 60 分钟内以高达 91% 的 ee 催化不对称 Diels-Alder 反应。这表明对齐的多催化位点和

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08808

文献信息

• Iron- and Bismuth-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Taku Kitanosono、Thierry Ollevier、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201301149

  日期：2013.12

  asymmetric Mukaiyama aldol reactions of silicon enolates with aldehydes catalyzed by chiral FeII and BiIII complexes. Although previous reactions often required relatively harsh conditions, such as strictly anhydrous conditions, very low temperatures (−78 °C), etc., the reactions reported herein proceeded in the presence of water at 0 °C. To find appropriate chiral water‐compatible Lewis acids for the

  我们已经开发了手性Fe II和Bi III配合物催化的烯醇硅与醛的不对称Mukaiyama aldol反应。尽管先前的反应通常需要相对苛刻的条件，例如严格的无水条件，非常低的温度（-78°C）等，但本文报道的反应是在0°C的水存在下进行的。为了找到适合手性与水相容的路易斯酸用于Mukaiyama醛醇缩合反应，我们筛选了许多路易斯酸与手性联吡啶L1结合，后者以前被发现是水性介质中合适的手性配体。三种类型的手性催化剂，由Fe II或Bi III金属盐，手性配体（L1），和添加剂已被发现和各种各样的基材（硅烯醇化物和醛）反应，通过三个催化体系中的一个的适当的选择，以得到所需的醛醇缩合产物以高收率和高diastereo-和对映选择性。机理研究阐明了Fe II和Bi III中心周围的配位环境以及添加剂对手性催化的影响。值得注意的是，布朗斯台德酸和碱在Fe II催化反应中都是有效的添加剂。假定的催化循
• Study of the Lanthanide-Catalyzed, Aqueous, Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Yujiang Mei、Derek J. Averill、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/jo300800b

  日期：2012.7.6

  developed a new series of chiral lanthanide-containing complexes that produce Mukaiyama aldol products with outstanding enantioselectivities. In this paper, we describe an optimized ligand synthesis, trends in stereoselectivity that result from changing lanthanide ions, and an exploration of substrate scope that includes aromatic and aliphatic aldehydes and silyl enol ethers derived from aromatic and aliphatic

  水溶液中不对称Mukaiyama羟醛反应的有效方法的开发受到了广泛的关注。我们开发了一系列新的含手性镧系元素的配合物，可生产具有出色对映选择性的Mukaiyama羟醛产品。在本文中，我们描述了优化的配体合成，由镧系元素离子变化引起的立体选择性趋势，以及底物范围的探索，其中包括芳香族和脂肪族醛以及衍生自芳香族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。
• Iron(II)-Derived Lewis Acid/Surfactant Combined Catalysis for the Enantioselective Mukaiyama Aldol Reaction in Pure Water
  作者：Mathieu Lafantaisie、Anaïs Mirabaud、Baptiste Plancq、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/cctc.201402029

  日期：2014.8

  The catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reaction in pure water was performed by using a combination of iron(II) dodecyl sulfate, a chiral bipyridine ligand, and benzoic acid. By using the obtained iron(II)‐derived Lewis acid/surfactant combined catalyst, the desired products were afforded in good yields with high diastereo‐ and enantioselectivities.

  通过使用十二烷基硫酸铁（II），手性联吡啶配体和苯甲酸的组合进行纯水中的催化不对称Mukaiyama醛醇缩合反应。通过使用获得的铁（II）衍生的路易斯酸/表面活性剂组合催化剂，可以以高收率获得具有高非对映异构和对映选择性的所需产物。
• Biomimetic Catalytic Retro-Aldol Reaction Using a Cation-Binding Catalyst: A Promising Route to Axially Chiral Biaryl Aldehydes
  作者：Sushovan Paladhi、Si Joon Park、In-Soo Hwang、Jin Hyun Park、Han Yong Bae、Amol P. Jadhav、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00825

  日期：2023.4.21

  Here we describe a biomimetic catalytic retro-aldol reaction of racemic α-substituted β-hydroxy ketones utilizing a chiral oligoEG cation-binding catalyst as a type-II aldolase mimic. Our investigation of various aldol substrates has demonstrated that our biomimetic retro-aldol protocol enables rapid access to highly enantiomerically enriched aldols with a selectivity factor (s) of up to 70. Additionally

  在这里，我们描述了利用手性 oligoEG 阳离子结合催化剂作为 II 型醛缩酶模拟物的外消旋 α-取代的 β-羟基酮的仿生催化逆醛缩反应。我们对各种醛醇底物的研究表明，我们的仿生逆醛醇方案能够快速获得高度对映体丰富的醛醇，选择性因子 ( s ) 高达 70。此外，我们还证明了合成策略在轴向上获得多样化和有价值的可行性手性醛。
• Self-Assembled Single-Walled Metal-Helical Nanotube (<b>M-HN</b>): Creation of Efficient Supramolecular Catalysts for Asymmetric Reaction
  作者：Jian Jiang、Yan Meng、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b08808

  日期：2016.12.7

  variety of single-walled M-HN catalysts could be fabricated, in which the coordination sites could serve as the catalytic sites. On the other hand, using a slight amount of these catalysts, significant reactivity and enantioselectivity were realized for certain asymmetric reactions under mild conditions. Remarkably, Bi(III)-HN could catalyze the asymmetric Mukaiyama aldol reaction with high enantioselectivity

  自从轴向手性催化剂被开发用于不对称反应以来，具有优异的手性辨别力和高效率，对超分子催化剂的兴趣也得到了广泛的研究。在这里，借助典型分子催化剂的暗示，我们开发了一系列用于不对称反应的金属配位纳米管（M-螺旋纳米管，M-HN）催化剂。M-HN 催化剂是在 l-谷氨酸封端的 bolaamphiphile 的自组装的基础上制造的，它形成了单壁纳米管。一方面，通过过渡金属离子与纳米管表面羧酸基团的配位，可以制备多种单壁 M-HN 催化剂，其中配位位点可以作为催化位点。另一方面，使用少量这些催化剂，在温和条件下实现了某些不对称反应的显着反应活性和对映选择性。值得注意的是，Bi(III)-HN 可以在水性体系中以高对映选择性（高达 97% ee）催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应；Cu(II)-HN 在 60 分钟内以高达 91% 的 ee 催化不对称 Diels-Alder 反应。这表明对齐的多催化位点和