N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺 | 280773-17-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-(5-氯-2-吡啶基)-5-甲氧基苯甲酰胺；N-(5-氯吡啶-2-基)-2-氨基-5-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(5-chloropyridin-2-yl)-5-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(5-chloro-2-pyridyl)-5-methoxybenzamide
• CAS: 280773-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 277.71
• InChiKey: GCCIHZVIPXGAPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 贝曲西班马来酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种贝曲西班的合成工艺

  摘要：

  本发明提供一种贝曲西班的合成工艺，具体涉及医药生产领域，S1、1‑(3‑二甲基氨基丙基)‑3‑乙基碳二酰亚胺与N‑羟基琥珀酰亚胺(NHS)和对氰基苯甲酸通入溶液中，实现氰基苯甲酸活化，S2、将活化后的氰基苯甲酸与2‑氨基‑N‑(5‑氯‑2‑吡啶基)‑5‑甲氧基苯甲酰胺反应，向反应容器内加入适量甲醇降温析晶，过滤得中间体Ⅰ；S3、确保无水条件，滴加乙酰氯；加入中间体Ⅰ，蒸发至确保物料干燥；然后与二甲胺的四氢呋喃溶液反应，并后在氢氧化钠的作用下生成中间体Ⅱ；S4、在60℃～70℃将中间体Ⅱ和顺丁烯二酸反应即得到贝曲西班。本发明不仅反应条件温和，收率高，杂质少，且可减少了气体制备和对设备的腐蚀，后期环保处理成本较小。

  公开号：

  CN110372582A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 N-(5-氯-2-吡啶)-5-甲氧基-2-氨基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012

文献信息

• Aromatic amides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06635657B1

  公开（公告）日：2003-10-21

  This application relates to a compound of formula I (or a pharmaceutically acceptable salt thereof) as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of factor Xa, as well as a process for its preparation and intermediates therefor.

  本申请涉及式I化合物（或其药用可接受的盐），如本文所述，其药物组合物，及其作为因子Xa抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。
• 一种贝曲西班的改进的制备方法
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN104693114B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明涉及有机化学领域和药学领域，具体涉及贝曲西班（图1）的一种改进制备方法。与现有技术相比，该制备方法克服了高腐蚀性氯化氢气体的使用、“三废”处理负担较重、产品不易精制纯化等不足。该制备方法的主要特征为：在非质子性溶剂中，使用金属有机化合物RMR’(M选自Mg、Zn，R选自Cl、Br、I、烷基或芳基，R’选自烷基或芳基)与二甲胺或其盐反应；然后，将所得的反应液与式II化合物或其盐反应，制得贝曲西班。该改进新方法原材料易得、反应条件温和、操作简便，产品质量优良，成本较低，更适合工业化大生产。
• 一种新的贝曲西班中间体及其制备方法和应用
  申请人：浙江宏元药业股份有限公司

  公开号：CN109942486A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种新的贝曲西班中间体及其制备方法和应用，该中间体的结构如式Ⅰ所示。该中间体可以通过生物酶催化方法高效、高收率地实现贝曲西班结构中N,N‑二甲基脒基结构片段的构建，具有绿色、环保的特点。
• [EN] SALTS OF BETRIXABAN AND PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SELS DE BETRIXABAN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DR REDDY’S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2018042320A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The present application relates to novel acid addition salts of Betrixaban and processes for their preparation thereof. It further relates to crystalline forms including its solvates and hydrates of Betrixaban novel acid addition salts. The application further concerns pharmaceutical compositions comprising the novel acid addition salts of the Betrixaban, useful as potent fXa inhibitors.

  本申请涉及贝曲班的新型酸盐及其制备方法。还涉及贝曲班新型酸盐的结晶形式，包括其溶剂合物和水合物。该申请还涉及包含贝曲班新型酸盐的药物组合物，作为有效的fXa抑制剂。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2011084519A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Described herein are novel methods of preparing a compound of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In some embodiments, the method is for preparing betrixaban or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are compositions comprising substantially pure betrixaban free base or salt thereof.

  本文描述了制备公式II化合物或其药学上可接受的盐的新方法。在某些实施例中，该方法用于制备贝特利昔班或其药学上可接受的盐。还描述了包含基本上纯的贝特利昔班游离基或其盐的组合物。