2-(furan-2-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 1286715-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 1286715-43-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: NYXYTVYSBQJQJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰乙腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-20-14206

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles via [3,3] or [1,3] Rearrangements of <i>O</i>-Vinyl Oximes
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Rachel Kapadia、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/jo200061b

  日期：2011.5.6

  base. When enolization is favored, a [3,3] rearrangement followed by a Paal-Knorr cyclization provides a 2,3,4-trisubstituted pyrrole; when enolization is disfavored, a [1,3] rearrangement occurs prior to enolization to produce a 2,3,5-trisubstituted pyrrole after cyclization. Optimization and scope of the O-allyl oxime isomerization and subsequent pyrrole formation are discussed and mechanistic pathways

  2,3,4-或2,3,5-三取代的吡咯的区域选择性合成分别通过O-乙烯基肟的[3,3]和[1,3]σ向重排实现。易于制备的O-烯丙基肟的铱催化异构化作用使得能够快速获得O-乙烯基肟。吡咯形成的区域选择性可以通过α-取代基的身份或通过添加胺碱来控制。当需要烯醇化时，先进行[3,3]重排，然后进行Paal-Knorr环化，即可得到2,3,4-三取代的吡咯；当烯醇化不利时，在烯醇化之前会发生[1,3]重排，从而在环化后产生2,3,5-三取代的吡咯。O的优化和范围讨论了烯丙基肟的异构化和随后吡咯的形成，并提出了机理。提供了选择带有β-酯O-烯丙基肟底物的[3,3]重排或[1,3]重排产物的条件。
• Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines
  作者：Takayasu Yamauchi、Yuya Chikayuki、Yasuaki Kouno、Shiori Yonekawa、Haruka Ishikawa、Yoko Waki、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.3987/com-20-14206

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.