2-(4-([1,1'-biphenyl]-3-carbonyl)furan-3-yl)-2,4,4-trimethylcyclopentanone | 1505477-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-([1,1'-biphenyl]-3-carbonyl)furan-3-yl)-2,4,4-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,4,4-Trimethyl-2-[4-(4-phenylbenzoyl)furan-3-yl]cyclopentan-1-one；2,4,4-trimethyl-2-[4-(4-phenylbenzoyl)furan-3-yl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1505477-09-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: WZICGEMHVYQJGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(((3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)methyl)-4,4,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-(4-([1,1'-biphenyl]-3-carbonyl)furan-3-yl)-2,4,4-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过（C）-2- N-或O -（（3-芳基炔丙基）甲基）系链的路易斯酸促进的半松果酚重排/炔酮复分解反应合成3,4-二取代的吡咯和呋喃3,5,5 -三甲基-2,3-环氧环己-1-酮

  摘要：

  描述了通过TMSOTf辅助的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮在C-2位置掺入（3-芳基炔丙基甲苯磺酰基氨基）甲基系链的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮的环化反应合成2,3-二取代的吡咯。该反应以酸促进的半松果酚重排开始，以给出带有芳基炔丙基氨基乙酰基侧链的环收缩环戊酮部分。随后的炔烃-酮复分解以良好的产率提供了吡咯衍生物。所述3,4-二取代的呋喃类似物也可以是可从3,5,5-三甲基-2,3- epoxycyclohexan -1-酮与栓系arylpropargyl甲基醚在C-2位和BF 3 ·OET 2下的氧气气氛。

  DOI：

  10.1021/jo402025z

文献信息

• Syntheses of 3,4-Disubstituted Pyrroles and Furans via Lewis Acid-Promoted Semipinacol Rearrangement/Alkyne-Ketone Metathesis Reaction of (C)-2-<i>N</i>- or <i>O</i>-((3-Arylpropargyl)methyl)-Tethered 3,5,5-Trimethyl-2,3-epoxycyclohexan-1-ones
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Ming-Nan Lin、Ching-Hsien Hsu、Chia-Jung Liang

  DOI：10.1021/jo402025z

  日期：2013.12.20

  The synthesis of 2,3-disubstituted pyrroles via TMSOTf-assisted cyclization reaction of 3,5,5-trimethyl-2,3-epoxycyclohexan-1-ones incorporating a (3-arylpropargyltosylamino)methyl tether at the C-2 position is described. The reaction starts with an acid-promoted semipinacol rearrangement to give a ring contraction cyclopentanone moiety bearing an arylpropargylaminoacetyl side chain. A subsequent alkyne-ketone

  描述了通过TMSOTf辅助的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮在C-2位置掺入（3-芳基炔丙基甲苯磺酰基氨基）甲基系链的3,5,5-三甲基-2,3-环氧环己-1-酮的环化反应合成2,3-二取代的吡咯。该反应以酸促进的半松果酚重排开始，以给出带有芳基炔丙基氨基乙酰基侧链的环收缩环戊酮部分。随后的炔烃-酮复分解以良好的产率提供了吡咯衍生物。所述3,4-二取代的呋喃类似物也可以是可从3,5,5-三甲基-2,3- epoxycyclohexan -1-酮与栓系arylpropargyl甲基醚在C-2位和BF 3 ·OET 2下的氧气气氛。