(4R,6S)-6-{(E)-2-[6-tert-Butyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 122254-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-6-{(E)-2-[6-tert-Butyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-6-{2-[4-(4-Fluoro-phenyl)-2,6-diisopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one；(4R,6S)-6-[(E)-2-[6-tert-butyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 122254-62-0
• 化学式: C₂₅H₃₀FNO₃
• 分子量: 411.517
• InChiKey: VPMIAOSOTOODMY-MMKWGKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (4R,6S)-6-{(E)-2-[6-tert-Butyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010

文献信息

• Verfahren zur Herstellung optisch aktiver 3-Desmethylmevalonsäurederivate sowie Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0319847B1

  公开（公告）日：1993-07-28
• US4977279A
  申请人：——

  公开号：US4977279A

  公开（公告）日：1990-12-11
• US4970313A
  申请人：——

  公开号：US4970313A

  公开（公告）日：1990-11-13
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 1. Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids
  作者：G. Beck、K. Kesseler、E. Baader、W. Bartmann、A. Bergmann、E. Granzer、H. Jendralla、B. Von Kerekjarto、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a010

  日期：1990.1

  Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids 2-4 have been synthesized. Extensive exploration of structure-activity relationships led to several compounds exceeding the inhibitory activity of mevinolin (1b) on HMG-CoA reductase, both in vitro and in vivo. First clinical trials with 2i (HR 780) are in preparation.

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。