ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1198356-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1198356-01-2
• 化学式: C₁₉H₂₉BO₄
• 分子量: 332.248
• InChiKey: MXIHRYXECAZHGQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate 在 NaBO₃(H₂O)₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性铑-双恶唑啉基苯基催化剂促进了α，β-不饱和羰基化合物的不对称β-硼酸酯化。

  摘要：

  手性铑-二恶唑啉基苯基乙酸络合物在叔丁醇钠存在下对α，β-不饱和羰基化合物与双（频哪醇）二硼的β-硼酸酯化表现出高催化活性，对映选择性高达97％。

  DOI：

  10.1039/b915759j
• 作为产物：
  描述：

  在 (R,R(Fc))-1-diphenylphosphino-2-(1-dicyclohexylphosphinoethyl)ferrocene 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的活化炔烃的硼酸化。通过一锅铜催化的硼酸化和还原方法获得手性硼烷

  摘要：

  在甲醇存在下，磷化氢-铜（I）络合物可有效催化缺电子炔烃的单硼酸酯化反应，还可以催化带有吸电子基团的烯基硼酸酯的共轭还原反应。在铜-Xantphos络合物的催化下，将双（频哪醇）二硼单价加成到炔烃上，产生了具有高区域和立体选择性的乙烯基硼酸酯，并且通过手性铜-双膦催化剂使乙烯基硼酸酯不对称还原，从而可以合成具有高对映选择性的有价值的手性硼烷。一锅硼酸化/不对称还原α，β-不饱和炔酸酯可以用单一的铜-膦催化剂进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.061

文献信息

• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds promoted by chiral rhodium–bisoxazolinylphenyl catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Kenji Toribatake、Li Zhou、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/b915759j

  日期：——

  Chiral rhodium-bisoxazolinylphenyl acetate complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium t-butoxide with enantioselectivity up to 97%.

  手性铑-二恶唑啉基苯基乙酸络合物在叔丁醇钠存在下对α，β-不饱和羰基化合物与双（频哪醇）二硼的β-硼酸酯化表现出高催化活性，对映选择性高达97％。
• Chiral Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Transition-Metal Complexes: Synthesis, Structural Analysis, and Evaluation in Asymmetric Catalysis
  作者：Adrien Madron du Vigné、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00351

  日期：2022.10.10

  Despite recent advances in the field of cyclic alkyl amino carbenes (CAACs) including a few complementary synthetic strategies affording CAACs with various substitution patterns, the application potential of chiral CAACs to efficiently catalyze asymmetric organometallic transformations remains largely underdeveloped. Herein, we describe a convenient and robust route that incorporates common chiral

  尽管环状烷基氨基卡宾 (CAACs) 领域的最新进展包括一些互补的合成策略，提供具有各种取代模式的 CAACs，但手性 CAACs 在有效催化不对称有机金属转化方面的应用潜力仍然很大程度上未开发。在此，我们描述了一种方便且稳健的路线，该路线包含常见的手性伯胺，允许使用范围广泛的手性 CAAC 前体。以简单的方式获得了与 Cu、Au、Ru、Rh、Ir 和 Pd 相应的过渡金属配合物。通过X射线单晶分析全面收集配合物的空间参数，作为进一步配体设计的信息来源。
• Catalytic Asymmetric Boration of Acyclic α,β-Unsaturated Esters and Nitriles
  作者：Ji-Eon Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/anie.200703699

  日期：2008.1
• Copper-catalyzed boration of activated alkynes. Chiral boranes via a one-pot copper-catalyzed boration and reduction protocol
  作者：Ho-Young Jung、Xinhui Feng、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.061

  日期：2012.4

  Phosphine–copper(I) complexes efficiently catalyzed the mono-boration of electron-deficient alkynes in the presence of MeOH and also catalyzed conjugate reductions of alkenylboronates bearing an electron-withdrawing group. The mono-addition of bis(pinacolato)diboron to alkynes catalyzed by a copper–Xantphos complex produced vinylboronates with high regio and stereoselectivity and asymmetric reduction

  在甲醇存在下，磷化氢-铜（I）络合物可有效催化缺电子炔烃的单硼酸酯化反应，还可以催化带有吸电子基团的烯基硼酸酯的共轭还原反应。在铜-Xantphos络合物的催化下，将双（频哪醇）二硼单价加成到炔烃上，产生了具有高区域和立体选择性的乙烯基硼酸酯，并且通过手性铜-双膦催化剂使乙烯基硼酸酯不对称还原，从而可以合成具有高对映选择性的有价值的手性硼烷。一锅硼酸化/不对称还原α，β-不饱和炔酸酯可以用单一的铜-膦催化剂进行。
• Asymmetric β-boration of α,β-unsaturated carbonyl compounds with chiral Rh[bis(oxazolinyl)phenyl] catalysts
  作者：Kenji Toribatake、Li Zhou、Ayae Tsuruta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.086

  日期：2013.4

  Chiral rhodium[bis(oxazolinyl)phenyl] complexes exhibited high catalytic activity for the beta-boration of alpha,beta-unsaturated esters, ketones, and amides with bis(pinacolato)diboron in the presence of sodium tertbutoxide to attain high enantioselectivity of up to 97%. The substrate scope and catalytic mechanism were discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.