(2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one | 519054-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one；3-hydroxy-2-methyl-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one；(syn)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 519054-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₂
• 分子量: 274.747
• InChiKey: YKJJINLOTHGNPP-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 1-phenyl-1-trimethylsiloxypropene 在 (2R,2'R)-dimethyl 2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)dipropanoate 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one 、 (2R,3R)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化的水不对称Mukaiyama Aldol反应的研究

  摘要：

  水溶液中不对称Mukaiyama羟醛反应的有效方法的开发受到了广泛的关注。我们开发了一系列新的含手性镧系元素的配合物，可生产具有出色对映选择性的Mukaiyama羟醛产品。在本文中，我们描述了优化的配体合成，由镧系元素离子变化引起的立体选择性趋势，以及底物范围的探索，其中包括芳香族和脂肪族醛以及衍生自芳香族和脂肪族酮的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/jo300800b

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• Aqueous Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction Catalyzed by Chiral Gallium Lewis Acid with Trost-Type Semi-Crown Ligands
  作者：Hui-Jing Li、Hong-Yu Tian、Yan-Chao Wu、Yong-Jun Chen、Li Liu、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200505089

  日期：2005.7

  generates highly effective chiral gallium Lewis acid catalysts for aqueous asymmetric aldol reactions of aromatic silyl enol ethers with aldehydes. A ligand-acceleration effect was observed. Water is essential for obtaining high diastereoselectivity and enantioselectivity. The p-phenyl substituent in aromatic silyl enol ether (2 h) plays an important role and increases the enantioselectivity up to 95%

  Ga（OTf）3与手性半冠配体（1a – e）的结合产生了高效的手性镓路易斯酸催化剂，用于芳族甲硅烷基烯醇醚与醛的水性不对称羟醛反应。观察到配体促进作用。水对于获得高非对映选择性和对映选择性是必不可少的。芳基甲硅烷基烯醇醚中的对苯基取代基（2 h）起着重要作用，对映选择性提高至95％ee。尽管脂族甲硅烷基烯醇醚的对映选择性低，而甲硅烷基烯酮缩醛容易在含水醇中水解，但甲硅烷基烯酮硫缩醛的醛醇缩合反应（12）在镓-路易斯酸催化剂的存在下与醛一起以合理的收率和高的非对映异构体（高达99：1）和对映选择性（高达96％ee）提供β-羟基硫酯。
• Self-Assembled Single-Walled Metal-Helical Nanotube (<b>M-HN</b>): Creation of Efficient Supramolecular Catalysts for Asymmetric Reaction
  作者：Jian Jiang、Yan Meng、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b08808

  日期：2016.12.7

  variety of single-walled M-HN catalysts could be fabricated, in which the coordination sites could serve as the catalytic sites. On the other hand, using a slight amount of these catalysts, significant reactivity and enantioselectivity were realized for certain asymmetric reactions under mild conditions. Remarkably, Bi(III)-HN could catalyze the asymmetric Mukaiyama aldol reaction with high enantioselectivity

  自从轴向手性催化剂被开发用于不对称反应以来，具有优异的手性辨别力和高效率，对超分子催化剂的兴趣也得到了广泛的研究。在这里，借助典型分子催化剂的暗示，我们开发了一系列用于不对称反应的金属配位纳米管（M-螺旋纳米管，M-HN）催化剂。M-HN 催化剂是在 l-谷氨酸封端的 bolaamphiphile 的自组装的基础上制造的，它形成了单壁纳米管。一方面，通过过渡金属离子与纳米管表面羧酸基团的配位，可以制备多种单壁 M-HN 催化剂，其中配位位点可以作为催化位点。另一方面，使用少量这些催化剂，在温和条件下实现了某些不对称反应的显着反应活性和对映选择性。值得注意的是，Bi(III)-HN 可以在水性体系中以高对映选择性（高达 97% ee）催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应；Cu(II)-HN 在 60 分钟内以高达 91% 的 ee 催化不对称 Diels-Alder 反应。这表明对齐的多催化位点和
• Asymmetric Mukaiyama-Aldol Reaction in Aqueous Media Promoted by Zinc-Based Chiral Lewis Acids
  作者：Jacek Mlynarski、Joanna Jankowska

  DOI：10.1002/adsc.200404314

  日期：2005.3

  Asymmetric aldol reactions in aqueous media have been realized by using zinc-based chiral Lewis acids. The aldol products have been obtained with high yield, diastereocontrol and a good level of enantioselectivity. The reactivity of both acetophenone and propiophenone enol ether surrogates was tested with a range of aldehydes.

  通过使用锌基手性路易斯酸已经实现了在水性介质中的不对称醛醇缩合反应。已获得高收率，非对映异构控制和良好对映选择性水平的醛醇缩合产物。用一系列醛测试了苯乙酮和苯乙酮烯醇醚替代物的反应性。
• Zn(pybox)-Complex-Catalyzed Asymmetric Aqueous Mukaiyama-Aldol Reactions
  作者：Joanna Jankowska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1021/jo0514568

  日期：2006.2.1

  Catalytic asymmetric aldol reactions in aqueous media have been developed using chiral zinc complex. The aldol products have been obtained in high yields, high diastereocontrol, and good level of enantioselectivity. Various aromatic and α,β-unsaturated aldehydes and silyl enol ethers derived from ketones can be employed in this reaction to provide the aldol adducts in good to high yield. The elaborated

  使用手性锌络合物已经开发了在水性介质中的催化不对称醛醇缩合反应。已以高收率，高非对映体控制和良好对映选择性水平获得了醛醇缩合产物。在该反应中可以使用各种衍生自酮的芳族和α，β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚，以高至高收率提供醛醇加合物。已经发现，精细的催化体系对脂肪族醛也具有选择性。