diethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate | 1169441-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)propanedioate
• CAS: 1169441-48-8
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄
• 分子量: 323.776
• InChiKey: CIHUBRNWTFTXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲氧基三苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进吲哚的 C-H 丙二酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00413

文献信息

• Zinc-Catalyzed Reactions of Ethenetricarboxylates with 2-(Trimethylsilylethynyl)anilines Leading to Bridged Quinoline Derivatives
  作者：Shoko Yamazaki、Satoshi Morikawa、Kazuya Miyazaki、Masachika Takebayashi、Yuko Yamamoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi、Yuji Mikata

  DOI：10.1021/ol900960q

  日期：2009.7.2

  ethenetricarboxylate derivatives 1 with 2-ethynylanilines has been examined. Reaction of 1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 1b with 2-(trimethylsilylethynyl)aniline substrates in the presence of Zn(OTf)2 gave bridged quinoline derivatives in 43−85% yield. The reaction of 1b with 2′-aminoacetophenone also gave the bridged quinoline derivative in 41% yield. Thermal reaction of bridged quinolines (180−190

  已经研究了路易斯锌酸与2-乙炔基苯胺的乙烯三羧酸酯衍生物1的环化。1，1-二乙基-2-叔丁基乙撑三羧酸酯1b与2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯胺底物在Zn（OTf）2存在下的反应生成桥联喹啉衍生物，产率为43-85％。1b与2'-氨基苯乙酮的反应也以41％的收率得到了桥联的喹啉衍生物。桥联喹啉（180-190°C）的热反应以中等到良好的产率提供了吲哚衍生物。
• Halogen-Bonding-Promoted C–H Malonylation of Indoles under Visible-Light Irradiation
  作者：Xuebo Gao、Rong Chang、Junxin Rao、Danyang Hao、Zhuxia Zhang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00413

  日期：2022.6.17

  donor–acceptor (EDA) complex-promoted photoreaction for the synthesis of C2-malonylated indoles. The protocol provides access to a broad range of functionalized indoles in good yields through the coupling reaction of indoles with diethyl bromomalonate under visible-light irradiation without the need for any transition-metal catalyst or photocatalyst.

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。