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4-chloro-6-(4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1350639-97-2

中文名称
——
中文别名
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英文名称
4-chloro-6-(4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
英文别名
——
4-chloro-6-(4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine化学式
CAS
1350639-97-2
化学式
C12H7ClFN3
mdl
——
分子量
247.659
InChiKey
XWIIMQIQYUNWKW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.4
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    41.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-chloro-6-(4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidinepotassium carbonate溶剂黄146 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 1.5h, 生成 5-bromo-4-chloro-6-(4-fluorophenyl)-7-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
    参考文献:
    名称:
    [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
    [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
    摘要:
    式(I)的化合物;其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。
    公开号:
    WO2016207217A1
  • 作为产物:
    描述:
    6-(4-fluorophenyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下, 以 为溶剂, 反应 3.0h, 以99%的产率得到4-chloro-6-(4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
    参考文献:
    名称:
    4- N-取代的6-芳基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺的合成及其体外EGFR(ErbB1)酪氨酸激酶抑制活性
    摘要:
    一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成,其特征在于和它们的测试在体外EGFR(的ErbB1)酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近,但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而,效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构,除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2011.10.012
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文献信息

  • Synthesis and in vitro EGFR (ErbB1) tyrosine kinase inhibitory activity of 4-N-substituted 6-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines
    作者:Svein Jacob Kaspersen、Christopher Sørum、Veronica Willassen、Erik Fuglseth、Eli Kjøbli、Geir Bjørkøy、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff
    DOI:10.1016/j.ejmech.2011.10.012
    日期:2011.12
    5-aryl-pyrroles and 4-chloro-6-arylpyrrolopyrimidines. Aromatic substitution with benzylic amines was performed by conventional thermal substitution, and palladium catalysed coupling. The two methods resulted in similar yields, but the palladium coupling had the benefit of lower chemical consumption and reduced reaction times. Eight of the new compounds had IC50 values in the range of 2.8–9.0 nM. Four
    一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成,其特征在于和它们的测试在体外EGFR(的ErbB1)酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近,但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而,效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构,除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。
  • Bicyclic derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
    申请人:LES LABORATOIRES SERVIER
    公开号:US10323041B2
    公开(公告)日:2019-06-18
    Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, W, A and n are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions requiring a pro-apoptotic agent.
    式(I)化合物: 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A 和 n 如说明中所定义。 含有相同成分的医药产品,可用于治疗需要促凋亡剂的病症。
  • Identification of new 4-N-substituted 6-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-amines as highly potent EGFR-TK inhibitors with Src-family activity
    作者:Svein Jacob Kaspersen、Jin Han、Kristin G. Nørsett、Line Rydså、Eli Kjøbli、Steffen Bugge、Geir Bjørkøy、Eirik Sundby、Bård Helge Hoff
    DOI:10.1016/j.ejps.2014.04.011
    日期:2014.8
    The epidermal growth factor receptor is an important target in molecular cancer therapy. Herein, the enzymatic inhibition potential of a series of chiral and non chiral pyrrolopyrimidine based derivatives have been investigated and optimised. Overall, seven new compounds were identified having enzymatic IC50 values comparable to or better than the commercial drug Erlotinib. High activity was also confirmed towards the epidermal growth factor receptor L858R and L861Q mutants. Based on calculated druglike properties, eight compounds were further evaluated towards a panel of 52 other kinases revealing interesting Src-family kinase and colony stimulating factor 1 receptor kinase inhibitory activity. Cell proliferation studies with the cell lines A431, C-33A, AU-565, K-562 and genetically engineered Ba/F3-EGFRL858R cells also showed several molecules to be more active than Erlotinib, and thus confirming these pyrrolopyrimidines as attractive drug candidates or lead structures. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
  • BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
    申请人:Les Laboratoires Servier
    公开号:EP3313817B1
    公开(公告)日:2020-09-16
  • [EN] NEW BICYCLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
    申请人:SERVIER LAB
    公开号:WO2016207217A1
    公开(公告)日:2016-12-29
    Compounds of formula (I); wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R14, W, A and n are as defined in the description. Medicaments.
    式(I)的化合物;其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R14、W、A和n的定义如描述所示。药物。
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