2-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carbonitrile | 100592-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-2-methylthiopyrazolo<1,6-a>pyridine；Pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile, 2-(methylthio)-；2-methylsulfanylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 100592-82-3
• 化学式: C₉H₇N₃S
• 分子量: 189.241
• InChiKey: MIGQLPARWDRCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-pyridinio)-<(methylthio)thiocarbonyl>aminide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-methylthiopyrazolo<1,5-a>pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。11. 1-[(酰基甲硫基)亚甲基氨基]吡啶鎓盐碱处理合成吡唑并[1,5-a]吡啶的新方法

  摘要：

  1-[(酰基甲硫基)亚甲基氨基]吡啶鎓卤化物的碱处理出人意料地以35-87%的产率得到3-酰基-或3-(酰基硫基)吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物。一些参与这些反应的 4,4a-二氢吡啶并 [1,2-d][1,3,4] 噻二嗪中间体可以通过它们的核磁共振检测到，并分离出三种相关的 4a,8-二甲基衍生物。还讨论了替代效应和可能的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1432

文献信息

• Tominaga, Yoshinori; Hosomi, Akira, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1449 - 1454
  作者：Tominaga, Yoshinori、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• One step synthesis of heteropolycycles, indolizinoquinolizines by the reaction of either pyridylketene dithioacetal with pyridinium salt or pyridiniumketene dithioacetal with pyridylacetonitrile
  作者：Yoshiro Matsuda、Shizuki Ide、Kazuki Furuno、Takahiro Itou、Chieko Motokawa、Yasushige Chiyomaru

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80192-7

  日期：1993.1

  The heteropolycycles, indolizinoquinolizines (7, 8, 20) were obtained by the reaction of either pyridylketene dithioacetal (2) with two molar equivalents of pyridinium salts (4a-c) or pyridiniumketene dithioacetal (19) with two molar equivalents of pyridylacetonitrile (3) in the presence of triethylamine.
• TOMINAGA, YOSHINORI;HOSOMI, AKIRA, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1449-1454
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、HOSOMI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 11. A New Synthetic Method of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines from the Alkaline Treatment of 1-[(Acylmethylthio)methyleneamino]pyridinium Salts
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Masayoshi Ito、Toshiaki Yotsuya、Kenji Nagata

  DOI：10.1246/bcsj.58.1432

  日期：1985.5

  Alkaline treatment of 1-[(acylmethylthio)methyleneamino]pyridinium halides gave unexpectedly 3-acyl- or 3-(acylthio)pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives in 35–87% yields. Some 4,4a-dihydropyrido[1,2-d][1,3,4]thiadiazine intermediates involved in these reactions could be detected by their nmr follows and three related 4a,8-dimethyl derivatives were isolated. Substituent effect and possible mechanisms

  1-[(酰基甲硫基)亚甲基氨基]吡啶鎓卤化物的碱处理出人意料地以35-87%的产率得到3-酰基-或3-(酰基硫基)吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物。一些参与这些反应的 4,4a-二氢吡啶并 [1,2-d][1,3,4] 噻二嗪中间体可以通过它们的核磁共振检测到，并分离出三种相关的 4a,8-二甲基衍生物。还讨论了替代效应和可能的机制。