N-(5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺 | 160694-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-(5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-benzoylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzamide
• CAS: 160694-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00708778
• 分子量: 265.271
• InChiKey: QHXUBSSLVZPTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N,N'-dibenzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵-Pd/C 作为 1,2,4-恶二唑的新型还原系统。具有潜在抗糖尿病活性的胍衍生物的合成和还原重排为喹唑啉-4-酮

  摘要：

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/ijms222212301
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dibenzoylguanidine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N-(5-苯基-1,2,4-恶二唑-3-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  的3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑简便合成经由PIDA介导的分子内氧化环化†

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，以PhI（OAc）2（PIDA）为氧化剂，通过分子内环化合成3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑。以中等到良好的产率制备了各种3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑，并提出了由PIDA介导的N–O键形成机理。鉴于容易获得的起始原料，操作简便，高功能耐受性和低毒性，该方案为1,2,4-恶二唑提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra08871f

文献信息

• (3+2) Annulation of Amidinothioureas with Binucleophile: Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Phenylamino-5-aryl/alkyl-1,2,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Swapnil G. Yerande、Amruta B. Ghaisas、Kiran M. Newase、Wei Wang、Kan Wang、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/jhet.1873

  日期：2014.11

  efficient method for preparation of 3‐phenylamino‐5‐aryl/alkyl‐1,2,4‐oxadiazole by (3+2) annulation of amidinothioureas with binucleophilic hydroxylamine hydrochloride in the presence of mercury (II) chloride. Desired 3‐phenylamino‐5‐aryl/alkyl‐1,2,4‐oxadiazole was prepared in good to moderate yields. On the basis of the literature precedence, the mechanism for the formation of 3‐phenylamino‐5‐aryl/alkyl‐1

  在本文中，我们报告了在氯化汞（II）存在下，通过（3 + 2）氨基硫脲与双亲核羟胺盐酸盐环化（3 + 2）制备3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的有效方法。所需的3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的制备得率中等至中等。根据文献的优先次序，提出了3-苯基氨基-5-芳基/烷基1,2,4-恶二唑的形成机理。测试了合成的化合物的抗菌活性，并显示出对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和真菌（白色念珠菌）的抑制作用。
• Experimental and DFT Studies on Competitive Heterocyclic Rearrangements. Part 2:¹ A One-Atom Side-Chain versus the Classic Three-Atom Side-Chain (Boulton−Katritzky) Ring Rearrangement of 3-Acylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Andrea Pace、Ivana Pibiri、Antonio Palumbo Piccionello、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona、Giampaolo Barone

  DOI：10.1021/jo701306t

  日期：2007.9.1

  3,4-oxadiazoles. An extensive DFT study is reported to elucidate the proposed reaction mechanism and to compare the three possible inherent routes: (i) the reversible three-atom side-chain ring-degenerate BKR, (ii) the ring contraction−ring expansion route (RCRE), and (iii) the one-atom side-chain rearrangement. The results of the computational investigation point out that the latter route is kinetically

  对3-酰基氨基-1,2,4-恶二唑的碱催化重排进行的实验研究证明了一种新的反应途径，该途径可与著名的环简并的布尔顿-Katritzky重排（BKR）竞争。新的反应由一个单原子的侧链重排组成，该侧链被碱基激活，在比BKR更高的温度下发生，并且不可逆地导致产生相应的2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。据报道，广泛的DFT研究阐明了拟议的反应机理并比较了三种可能的固有途径：（i）可逆的三原子侧链环简并BKR，（ii）环收缩-环扩展路线（RCRE），以及（iii）单原子侧链重排。计算研究的结果指出，后一种途径在动力学上优于RCRE，可以视为先前提出的C（3）-N（2）迁移-亲核攻击-环化（MNAC）的基态类似物光化学激活的途径。MNAC包括重氮基中间体的形成，其中涉及环外氮，最终演变成碳二亚胺中间体（迁移）。后者经历单个分子内亲核攻击-环化步骤，最终生成2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。
• Novel therapeutic compounds
  申请人：Breinlinger Eric C.

  公开号：US20090069288A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases as well as proliferative disorders such as cancer.

  本文公开了公式（I）的新化合物，其中变量如本文所定义。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和疾病以及增生性疾病，如癌症。
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009011850A3

  公开（公告）日：2009-03-05
• Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2423 - 2432
  作者：Buscemi, Silvestre、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——